5-醛基呋喃-3-硼酸 | 62306-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-醛基呋喃-3-硼酸
• 中文别名: 5-甲酰基呋喃-3-硼酸；2-甲酰基-4-呋喃硼酸
• 英文名称: 5-formylfuran-3-boronic acid
• 英文别名: 2-formyl-4-furanboronic acid；(5-formylfuran-3-yl)boronic acid
• CAS: 62306-80-3
• 化学式: C₅H₅BO₄
• mdl: MFCD01319004
• 分子量: 139.903
• InChiKey: RIBSTTPRQPAXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-醛基呋喃-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(2,4-Dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-methoxy-7-{5-[(dimethylamino)methyl]-furan-3-yl}-3-quinolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Src Kinase Inhibitory Activity of a Series of 4-[(2,4-Dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-7-furyl-3-quinolinecarbonitriles

  摘要：

  Compound 1 (SKI-606, bosutinib), a 7-alkoxy-4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-3-quinolinecarbonitrile, is a potent inhibitor of Src kinase activity. We previously reported that analogs of 1 with thiophene groups at C-7 retained the Src activity of the parent compound. The corresponding C-7 furan analogs were prepared and it was found that the 3,5-substituted furan analog had increased activity compared to that of the 2,5-substituted furan isomer. Addition of a methoxy group at C-6 decreased the Src inhibitory activity of the C-7 2,5-substituted furan analog but increased the activity of the C-7 3,5-substituted furan isomer. This compound, 10, was a more potent Src inhibitor than 1 in both enzymatic and cell-based assays. The kinase selectivity profile of 10 was similar to that of 1, with 10 also inhibiting the activity of Abl and Lck. When tested in a solid tumor xenograft model, 10 had comparable oral activity to that of 1.

  DOI：

  10.1021/jm061031t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(二乙氧基甲基)毛皮 、 硼酸三丁酯 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-醛基呋喃-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122683

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-2-(二乙氧基甲基)毛皮 、 硼酸三异丙酯 、 镁 、 4-甲基-2-戊酮 在 ice water 、 5-醛基呋喃-3-硼酸 、 4-甲基-2-戊酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 55.0 ℃ 、1.33 MPa 条件下， 反应 7.5h， 以2-formylfuran-4-boronic acid is obtained as a colorless powder which的产率得到5-醛基呋喃-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing 2-Formylfuran-4-Boronic Acid by the Metalation of 4-Halofurfural Acetals in the Presence of Suitable Boronic Acid Esters or Anhydrides

  摘要：

  通过将4位卤素取代的呋喃乙缩醛(I)与硼酸酯或酸酐反应，随后对化合物(I)进行金属化并同时或随后与硼酸酯或酸酐反应，形成一个保护的呋喃-4-硼酸酯。该产物经过酸水解可形成呋喃-4-硼酸。在公式中，X代表氯，溴或碘;R代表支链，直链和/或环状，可选地取代的C1-C20烷基，可选地取代的C6-C12芳基或可选地取代的C3-C8环状烷基，两个R组合可以形成一个环; R'，R''，R'''分别独立地表示无环或环状，支链或直链，可选地取代的C1-C20烷基，或可选地取代的芳基，可选地，R'，R''和R'''中的两个组成一个环，或表示额外的B（OR）3基团。

  公开号：

  US20080188671A1

文献信息

• Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form
  作者：Charles S. Elmore、Scott Landvatter、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、David Killick、Timothy Blake、James Hall、J. Richard Heys、John Harding、Rebecca Urbanek、Glen Ernst

  DOI：10.1002/jlcr.3186

  日期：2014.5.15

  In support of a program to develop an alpha 7 agonist as a treatment for Alzheimer's disease, three drug candidates, 1, 2, and 3, were prepared in labeled forms. Compound 1 was prepared in C-14 labeled form by lithiation of [2,6-14C2]2-chloropyridine and subsequent coupling with spirooxirane-2,3'-quinuclidine. When this same coupling was attempted using [3,4,5,6-2H4]2-chloropyridine, alcohol [2H6]-6 was the major product indicating that the primary isotope effect for the lithiation step was significant enough to shift the reaction pathway. Therefore, an alternate site of labeling was used to prepare [2H4]-1. [13C5]-2 was prepared in five steps from [13C5]2-furoic acid, but the C-14 labeled compound used [14C2]-1 as the starting material instead. [14C2]-3 was prepared in two steps from [carbonyl-14C]nicotinic acid.

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。
• 五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112724127B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途。具体地，本发明涉及如式(I)所示的化合物、药用盐、前药、水合物、溶剂合物或晶型，也涉及所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物以及其作为I型干扰素的分泌调节剂，尤其是作为STING激动剂，以及在制备预防和/或治疗与I型干扰素相关疾病的药物中的医药用途。
• 一类氘代3-氰基喹啉类化合物、其药用组合 物、制备方法及其用途
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN103848785B

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明公开了一类氘代3?氰基喹啉类化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物等和含有这类化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在制备治疗或预防肿瘤的药物特别是蛋白激酶抑制剂类药物中的用途。与现有技术相比，本发明的化合物在血药浓度、半衰期、清除率、微粒体稳定性、生物利用度或者酶抑制等性质上具有明显的优异性，因此可以更有效地抑制一种以上的蛋白激酶活性和/或抑制肿瘤细胞的生长。
• 4-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino-6-methoxy-7-{[5-substituted -amino)methyl]-3-furyl}-3-quinolinecarbonitriles as kinase inhibitors
  申请人：Boschelli Harris Diane

  公开号：US20060035930A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention relates to compounds having the structure of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein.

  这项发明涉及具有Formula I结构的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所述。
• 一种5-醛基呋喃-3-硼酸的制备工艺
  申请人：南京博源医药科技有限公司

  公开号：CN110229177A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种5‑醛基呋喃‑3‑硼酸的制备工艺，涉及药物中间体合成技术领域，旨在解决现有技术中5‑醛基呋喃‑3‑硼酸的制备受到局限的问题。其技术方案要点是以糠醛缩醛为原料，在催化剂作用下结合搅拌与金属化剂进行金属化反应；向金属化反应后的溶剂中添加硼酸酯，利用搅拌使转化完全，得到缩醛‑保护的糠醛‑4‑硼酸酯和溶剂的混合物；将S2中得到的混合物经过低温蒸馏得到低沸物，冷却至室温后加入到PH值为0.7‑1.1的高氯酸溶剂中，在低温环境中搅拌混合；利用针刺毛毡过滤S3中的混合溶液，得到沉淀物；利用甲基异丁酮洗涤沉淀物，减压干燥后得到5‑醛基呋喃‑3‑硼酸。本发明达到了具有高产量和高纯度的效果。