(2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-2,6-diallyl-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3,7-diol | 920282-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-2,6-diallyl-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3,7-diol
• 英文别名: (2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-2,6-bis(prop-2-enyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3,7-diol
• CAS: 920282-40-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: ZJFHZGZENDFVOJ-UYYXNEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-2,6-diallyl-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3,7-diol 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-2,6-bis(prop-2-enyl)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the originally proposed structures of elatenyne and an enyne from Laurencia majuscula

  摘要：

  本文介绍了最初提出的来自马尾月桂的天然产品烯炔和一种氯炔的双向合成结构，以及基于 13C NMR 化学位移/结构相关性对卤代烯炔结构的重新评估。

  DOI：

  10.1039/b814953d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-2,3-6,7-bisepoxy-octahydropyrano[3,2-b]pyran 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,4aR,6S,7R,8aR)-2,6-diallyl-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3,7-diol 、 (2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-2,6-diallyl-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  卤化海洋天然产物的变化面孔：来自劳伦西亚山茱sc的弹性烯和烯炔的已报道结构的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602211

文献信息

• Synthesis of the originally proposed structures of elatenyne and an enyne from Laurencia majuscula
  作者：Helen M. Sheldrake、Craig Jamieson、Sofia I. Pascu、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/b814953d

  日期：——

  A bidirectional synthesis of the originally proposed structures for the natural products elatenyne and a chloroenyne from Laurencia majuscula is described along with a reassessment of the structures of the halogenated enynes based upon a 13C NMR chemical shift/structure correlation.

  本文介绍了最初提出的来自马尾月桂的天然产品烯炔和一种氯炔的双向合成结构，以及基于 13C NMR 化学位移/结构相关性对卤代烯炔结构的重新评估。
• The Changing Faces of Halogenated Marine Natural Products: Total Synthesis of the Reported Structures of Elatenyne and an Enyne fromLaurencia majuscula
  作者：Helen M. Sheldrake、Craig Jamieson、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/anie.200602211

  日期：2006.11.6