3-[3-(methoxymethyloxy)prop-1-en-1-yl]-N-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde | 392716-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(methoxymethyloxy)prop-1-en-1-yl]-N-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[(E)-3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl]-1-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 392716-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: NXIYYFDTOJGZCP-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(methoxymethyloxy)prop-1-en-1-yl]-N-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,3,5-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 AD-mix-β 、 盐酸羟胺 、 四乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.51h， 生成 15,16-O-diacetylpyridindolol
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-(methoxymethyl)indole-2-carboxaldehyde 、 tributyl[3-(methoxymethyloxy)prop-1-en-1-yl]stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到3-[3-(methoxymethyloxy)prop-1-en-1-yl]-N-(methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585