trans-2-trifluoromethylcyclopropylmethanol | 22666-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-trifluoromethylcyclopropylmethanol
• 英文别名: (2-trifluoromethylcyclopropyl)methanol；[(1R,2R)-2-(Trifluoromethyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 22666-34-8；78376-92-8
• 化学式: C₅H₇F₃O
• 分子量: 140.105
• InChiKey: YZAYHNYHJCPNAR-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  102.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-trifluoromethylcyclopropylmethanol 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 trans-1-cyanomethyl-2-trifluoromethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Ratier, Max; Pereyre, Michel; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1907 - 1916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到trans-2-trifluoromethylcyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues

  摘要：

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.302

文献信息

• RATIER, M.;PEREYRE, M.;DAVIES, A. G.;SUTCLIFFE, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 1907-1915
  作者：RATIER, M.、PEREYRE, M.、DAVIES, A. G.、SUTCLIFFE, R.

  DOI：——

  日期：——
• (2<i>R</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)- and (2<i>S</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues
  作者：Armin de Meijere、Sergei I Kozhushkov、Dmitrii S Yufit、Christian Grosse、Marcel Kaiser、Vitaly A Raev

  DOI：10.3762/bjoc.10.302

  日期：——

  Efficient and scalable syntheses of enantiomerically pure (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines 9a–c, as well as allo-D-threonine (4) and (2S,3R)-β-methylphenylalanine (3), using the Belokon' approach with (S)- and (R)-2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone [(S)- and (R)-10] as reusable chiral auxiliaries have been developed. Three new fluoromethyl analogues of the naturally occurring octadepsipeptide hormaomycin (1) with (fluoromethylcyclopropyl)alanine moieties have been synthesized and subjected to preliminary tests of their antibiotic activity.

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。
• Ratier, Max; Pereyre, Michel; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1907 - 1916
  作者：Ratier, Max、Pereyre, Michel、Davies, Alwyn G.、Sutcliffe, Roger

  DOI：——

  日期：——