trans-2-trifluoromethylcyclopropylmethanol | 22666-34-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-trifluoromethylcyclopropylmethanol
• 英文别名: (2-trifluoromethylcyclopropyl)methanol；[(1R,2R)-2-(Trifluoromethyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 22666-34-8；78376-92-8
• 化学式: C₅H₇F₃O
• 分子量: 140.105
• InChiKey: YZAYHNYHJCPNAR-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  102.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-trifluoromethylcyclopropylmethanol 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 trans-1-cyanomethyl-2-trifluoromethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Ratier, Max; Pereyre, Michel; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1907 - 1916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到trans-2-trifluoromethylcyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues

  摘要：

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.302

文献信息

• RATIER, M.;PEREYRE, M.;DAVIES, A. G.;SUTCLIFFE, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 1907-1915
  作者：RATIER, M.、PEREYRE, M.、DAVIES, A. G.、SUTCLIFFE, R.

  DOI：——

  日期：——