(1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid | 1690037-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1690037-61-6
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.089
• InChiKey: GSNLYQDUCHEFFQ-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-2-trifluoromethylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ratier, Max; Pereyre, Michel; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1907 - 1916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-ethyl 1-cyano-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟烷基取代的环丙烷衍生物：合成和理化性质。

  摘要：

  用不同的方法以克数级合成了一系列带有CH 2 F，CHF 2和CF 3取代基的全部12种顺式和反式环丙烷羧酸和环丙胺。测量获得的化合物或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，以评估氟代烷基取代基的类型和相对位置对单官能化环丙烷的酸度和亲脂性的影响。通过X射线晶体学对所选产品进行了分析，以更好地了解所观察到的理化性质差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01848

文献信息

• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• SULFONE PYRIDINE ALKYL AMIDE-SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190152948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Compounds having the following formula I: or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式I的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• An Efficient and Safe Method for the Multigram Synthesis of trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropylamine
  作者：Oleg Lukin、Pavel Mykhailiuk、Vladimir Yarmolchuk、Andrii Bezdudny、Nataliya Tolmacheva、Alexander Boyko、Alexey Chekotylo、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0031-1289711

  日期：2012.4

  trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropylamine was prepared on a multigram scale from readily accessible 4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid in five steps. The key step was a high-yielding cyclopropane ring formation from 4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid methoxymethyl amide under Corey-Chaykovsky reaction conditions.

  trans-2-(三氟甲基)环丙胺通过五个步骤从易得的4,4,4-三氟丁-2-烯酸大规模制备，产量达到多克拉级别。关键步骤是在Corey-Chaykovsky反应条件下，从4,4,4-三氟丁-2-烯酸甲氧基甲基胺中高效生成环丙烷环。
• (2<i>R</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)- and (2<i>S</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues
  作者：Armin de Meijere、Sergei I Kozhushkov、Dmitrii S Yufit、Christian Grosse、Marcel Kaiser、Vitaly A Raev

  DOI：10.3762/bjoc.10.302

  日期：——

  Efficient and scalable syntheses of enantiomerically pure (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines 9a–c, as well as allo-D-threonine (4) and (2S,3R)-β-methylphenylalanine (3), using the Belokon' approach with (S)- and (R)-2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone [(S)- and (R)-10] as reusable chiral auxiliaries have been developed. Three new fluoromethyl analogues of the naturally occurring octadepsipeptide hormaomycin (1) with (fluoromethylcyclopropyl)alanine moieties have been synthesized and subjected to preliminary tests of their antibiotic activity.

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINYLE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022034529A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) wherein R1 R2, R4 and X1 are defeined herein, a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药用可接受盐；(I)中R1、R2、R4和X1的定义见本文，本发明化合物的制备方法以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。