(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl (S)-3-phenyl-2-cyanopropanoate | 143100-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl (S)-3-phenyl-2-cyanopropanoate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (2S)-2-cyano-3-phenylpropanoate
• CAS: 143100-03-2
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₄S
• 分子量: 554.794
• InChiKey: SOUKKMPJZSQELK-FESGPSSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl (E)-2-cyanocinnamate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl (S)-3-phenyl-2-cyanopropanoate 、 (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl (R)-3-phenyl-2-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成不对称烯醇捕获反应中的手性 2-氰基肉桂酸酯

  摘要：

  手性 2-氰基肉桂酸酯与 L-selectride® 反应生成中间体烯醇化物，该中间体可以被不同的卤化物立体选择性地捕获，以提供具有优异化学产率和良好非对映体过量的 α-取代苯丙氨酸前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1657

文献信息

• Chiral 2-Cyanocinnamates in Conjugate Addition Asymmetric Enolate Trapping Reactions
  作者：Carlos Cativiela、Maria Dolores Diaz-De-Villegas、José Antonio Galvez

  DOI：10.1246/bcsj.65.1657

  日期：1992.6

  Chiral 2-cyanocinnamates react with L-selectride® to give an intermediate enolate which can be stereoselectively trapped with different halides to afford α-substituted phenylalanine precursors with excellent chemical yields and good diastereomeric excess.

  手性 2-氰基肉桂酸酯与 L-selectride® 反应生成中间体烯醇化物，该中间体可以被不同的卤化物立体选择性地捕获，以提供具有优异化学产率和良好非对映体过量的 α-取代苯丙氨酸前体。