2,2-dimethylpropionic acid 2-{(2S,4R,6R)-6-[(R)-(E)-1-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxy)-3-but-2-en-4-al]-2,4-dimethoxy-tetrahydropyran-2-ylmethyl}-oxazol-4-ylmethyl ester | 303158-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 2-{(2S,4R,6R)-6-[(R)-(E)-1-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxy)-3-but-2-en-4-al]-2,4-dimethoxy-tetrahydropyran-2-ylmethyl}-oxazol-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [2-[[(2S,4R,6R)-6-[(E,1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-4-oxobut-2-enyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 303158-50-1
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₈Si
• 分子量: 677.91
• InChiKey: OJUDEBHVTCFWQF-AQEVVQPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 2-{(2S,4R,6R)-6-[(R)-(E)-1-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxy)-3-but-2-en-4-al]-2,4-dimethoxy-tetrahydropyran-2-ylmethyl}-oxazol-4-ylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2.2-dimethyl propionic acid 2-[(2S,4R,6R)-6-((1R,6R)-(2E,4Z,8E)-9-bromo-1-hydroxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydropyran-2-ylmethyl]-oxazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-[(E)-(4S,6R,7R)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-methoxy-phenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-9-methyl-dec-8-enyl]-oxazol-4-ylmethyl ester 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 2-{(2S,4R,6R)-6-[(R)-(E)-1-(tert-butyldiphenylsilanyl-oxy)-3-but-2-en-4-al]-2,4-dimethoxy-tetrahydropyran-2-ylmethyl}-oxazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656