2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(3S,5R,6R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-8-methyl-non-7-enyl ester | 303158-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(3S,5R,6R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-8-methyl-non-7-enyl ester
• 英文别名: [(E,3S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-(methoxymethoxy)-8-methylnon-7-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 303158-56-7
• 化学式: C₄₅H₇₈O₇Si₃
• 分子量: 815.367
• InChiKey: WBLQGTDXIPZXOE-MRERGHLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(3S,5R,6R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-8-methyl-non-7-enyl ester 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-[(E)-(4S,6R,7R)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-methoxy-phenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-9-methyl-dec-8-enyl]-oxazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-9-methoxymethoxy-8-methyl-3-oxo-non-7-enyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(3S,5R,6R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-8-methyl-non-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656

文献信息

• Synthetic Studies toward Phorboxazole A. Stereoselective Synthesis of the C₂₈−C₄₆ Side Chain Fragment
  作者：David R. Williams、Michael P. Clark、Ulrich Emde、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ol0063656

  日期：2000.9.1

  A stereoselective synthesis of the C(28)-C(46) fragment (3) of phorboxazole A is described. Key advances include an enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the tetrahydropyran unit and a useful SmI(2)-mediated modification of the Barbier reaction of iodomethyloxazole 15 with aldehyde 14.

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。