β-(E)-acaridiol | 121362-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-(E)-acaridiol
• 英文别名: (2E)-2-(4-methylpent-3-enylidene)butane-1,4-diol
• CAS: 121362-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GHWDNWYSPJOBQJ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(E)-acaridiol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(2E)-2-(4-甲基戊-3-烯亚基)琥珀醛
  参考文献：
  名称：

  简单合成螨费洛蒙β-acaridial及其类似物在多毛卡洛格藻的分泌中（Acari：螨科）。

  摘要：

  从1,2,4-丁三醇2分5步就可以轻松合成β-芳烃[（E）-1]，这是散光螨中性，警报和聚集信息素的有效成分，总产率为19％ 。还通过用重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化中间体β-ac二醇[[E] -7]，以63％的产率制备了其类似物β-ari醛8。通过在Wittig反应中使用Z-选择性碱，该合成途径还得到了β-（Z）-ac二醇[（Z）-7]。将（Z）-7氧化，得到新的单萜β-（Z）-芳烃[（Z）-1]，该化合物被作为多叶草的分泌物中的痕量成分与8一起检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1732
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 β-(E)-acaridiol
  参考文献：
  名称：

  Leal, Walter Soares; Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 3, p. 875 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (<i>E</i>)-2-(4′-Methyl-3′-pentenylidene)-4-butanolide, Named<i>β</i>-Acariolide: A New Monoterpene Lactone from the Mold Mite,<i>Tyrophagus putrescentiae</i>(Acarina: Acaridae)
  作者：Atsushi Morino、Yasumasa Kuwahara、Sigeru Matsuyama、Takahisa Suzuki

  DOI：10.1271/bbb.61.1906

  日期：1997.1

  Reinwestigation of the opisthonotal gland secretion of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, resulted in the isolation of a new monoterpene lactone, whose chemical structure was elucidated as (E)-2-(4′-methyl-3′-pentenylidene)-4-butanolide (3), to which we gave the trivial name β-acariolide in relation to β-acaridial 1, (E)-2-(4-methyl-3-pentenylidene)-butanedial}. The compound was synthesized by LiAlH3 (OEt) reduction of 1 and subsequent oxidation involving simultaneous cyclization by using Ag2CO3 on Celite. Both the E- and Z-isomers of β-acariolide (3 and 4) were also prepared by the reaction of α-ethoxaly-γ-butyrolactone (6) and 4-methyl-3-pentenal under basic conditions. Their NMR spectra were compared with each other, and the geometry of the pentenylidene double bond of the isolated compound was concluded as being E.

  对腐酪食虫真菌螨（Tyrophagus putrescentiae）后腹腺分泌物的重新研究，导致了新单萜内酯的分离，其化学结构被阐明为（E）-2-（4′-甲基-3′-戊烯基亚基）-4-丁内酯（3），我们根据β-acaridial 1，（E）-2-（4-甲基-3-戊烯基亚基）-丁二醛}将其命名为β-acariolide。该化合物通过LiAlH3（OEt）还原1并随后使用Celite上的Ag2CO3进行氧化，同时环化合成。β-acariolide（3和4）的E和Z异构体也在碱性条件下通过α-乙氧基-γ-丁内酯（6）和4-甲基-3-戊烯醛反应制备。它们的NMR光谱相互比较，得出结论：分离出的化合物的戊烯基亚基双键为E构型。
• Novel monoterpenes
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0387790A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  Monoterpenes of the formula: wherein X and Y are independently -CHO, -CO₂H or -CH₂OR, R being hydrogen or tetrahydropyranyl have been isolated from agriculturally harmful acarids and then identified. They have fragrance of citrus-note and are bactericidally active against bacteria which may cause crop injury. In addition, they are the first sex pheromones to be isolated from the acarids. A composition containing said monoterpenes and the use of said monoterpenes or of the composition as bactericide and/or sex pheromone is also disclosed.

  式中的单萜 其中 X 和 Y 独立地为 -CHO、-CO₂H 或 -CH₂OR，R 为氢或四氢吡喃基。它们具有柑橘香味，对可能造成作物伤害的细菌具有杀菌活性。此外，它们还是首次从螨类中分离出的性信息素。此外，还公开了一种含有上述单萜的组合物，以及上述单萜或组合物作为杀菌剂和/或性信息素的用途。
• LEAL, WALTER SOARES;KUWAHARA, YASUMASA;SUZUKI, TAKAHISA, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 875-878
  作者：LEAL, WALTER SOARES、KUWAHARA, YASUMASA、SUZUKI, TAKAHISA

  DOI：——

  日期：——
• US5068453A
  申请人：——

  公开号：US5068453A

  公开（公告）日：1991-11-26
• Leal, Walter Soares; Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 3, p. 875 - 878
  作者：Leal, Walter Soares、Kuwahara, Yasumasa、Suzuki, Takahisa

  DOI：——

  日期：——