{(1R,2S)-2-Benzyloxy-1-[2-oxo-2-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester | 271600-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(1R,2S)-2-Benzyloxy-1-[2-oxo-2-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3R,4S)-1-oxo-4-phenylmethoxy-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pentan-3-yl]carbamate
• CAS: 271600-29-4
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₅Si
• 分子量: 565.825
• InChiKey: IRQIUZDMCNTLNT-QLCAWNEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2S)-2-Benzyloxy-1-[2-oxo-2-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 N-Cbz-O-benzyl-β-homo-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 、 benzyl N-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到{(1R,2S)-2-Benzyloxy-1-[2-oxo-2-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y

文献信息

• α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、M. Concepción González-Rego、Arun K. Sharma、Jesús M. García、Alberto González、Cristina Landa、Anthony Linden

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y

  日期：2000.3.17