1-benzyl-2-(tribromomethyl)-1,2-dihydroquinoline | 959628-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(tribromomethyl)-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-2-(tribromomethyl)-2H-quinoline
• CAS: 959628-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₃N
• 分子量: 472.017
• InChiKey: XFRXREMKCAQFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(tribromomethyl)-1,2-dihydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过新的环扩大轻松获得 1,5-二氢-和 1,3,4,5-四氢-苯并 [b] azepin-2-one 环系统

  摘要：

  报道了 1,5-二氢-苯并 [b] azepin-2-one 的合成。关键反应是硝酸银诱导的 N-苄基溴化喹啉的重排。它的还原导致 1,3,4,5-四氢苯并[b] azepin-2-one 环系统在几种药理学重要化合物中发现。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32948
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-benzylquinolin-1-ium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-2-(tribromomethyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A new enlargement methodology for the preparation of 2H-1- and 2H-3-benzazepin-2-one derivatives

  摘要：

  An investigation of the one-carbon homologation of some 1-tribromomethyl-isoquinoline and 2-tribromomethyl-quinoline derivatives was conducted. Under the influence of an aqueous solution of silver nitrate in the presence of a nucleophilic species (MeOH, H2O, EtNH2), these derivatives led to the respective expanded heterocycles, 2H-1- and 2H-3-benzazepin-2-one derivatives. A mechanism for this novel ring enlargement involving initial formation of an aziridinium, and its subsequent opening to form a stabilized benzylic carbocation, is proposed to explain the results. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.094