pent-4-enyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside | 182002-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrachloro-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 182002-91-1
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₄NO₇
• 分子量: 515.174
• InChiKey: PSANWQNIGZCGDX-BHXBMYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF POLYLACTOSAMINE STRUCTURES THROUGH REGIOSELECTIVE GLYCOSYLATIONS1

  摘要：

  Di-, tri- and tetramers of beta-(1 -->3)-linked N-acetyllactosamine residues have been synthesised as their methyl glycosides, to be used in ITC binding studies to various galectins. The synthetic strategy involves two types of regioselective glycosylations: couplings of a galactosyl donor to 3,4-diol N-tetrachlorophthalimido glucose acceptors to give the lactosamine monomer building blocks, and subsequent formation of the oligomers through consecutive couplings of lactosamine donors to 2',3',4'-lactosamine acceptors, with high selectivity for the desired products.

  DOI：

  10.1081/car-100108275
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 Ag Zeolite 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 pent-4-enyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-四氯邻苯二甲酰（TCP）用于氨基糖苷的保护/脱保护。

  摘要：

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00173-3

文献信息

• Tetrachlorophthalimido- and Pent-4-enoyl-Protected Glucosamines as Precursors for Preparation of 2-Azido-2-deoxyglucopyranosyl Building Blocks
  作者：Lars Olsson、Zhaozhong J. Jia、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo980427c

  日期：1998.5.1
• Nodulation Factors:  A Strategy for Convergent Assembly of a Late-Stage Key Intermediate Illustrated by the Total Synthesis of NodRf-III (C18:1) (MeFuc)
  作者：John S. Debenham、Robert Rodebaugh、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo961115h

  日期：1996.1.1
• EFFICIENT SYNTHESIS OF POLYLACTOSAMINE STRUCTURES THROUGH REGIOSELECTIVE GLYCOSYLATIONS1
  作者：Therese Buskas、Peter Konradsson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1081/car-100108275

  日期：——

  Di-, tri- and tetramers of beta-(1 -->3)-linked N-acetyllactosamine residues have been synthesised as their methyl glycosides, to be used in ITC binding studies to various galectins. The synthetic strategy involves two types of regioselective glycosylations: couplings of a galactosyl donor to 3,4-diol N-tetrachlorophthalimido glucose acceptors to give the lactosamine monomer building blocks, and subsequent formation of the oligomers through consecutive couplings of lactosamine donors to 2',3',4'-lactosamine acceptors, with high selectivity for the desired products.
• N-tetrachlorophthaloyl (TCP) for ready protection/deprotection of amino sugar glycosides
  作者：John S Debenham、Sheryl D Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00173-3

  日期：1996.11

  The tetrachlorophthaloyl (TCP) group can be utilized when imidic protection of an amine is desired and durability of the protecting group to conditions ranging from mildly basic to harshly acidic is required. Installation can be accomplished in two steps by treating the free base with the commercially available TCP anhydride, and then closing the imidic ring with acetic anhydride and pyridine. Cleavage

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。