6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 | 54401-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6,4'-dimethoxyflavone；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 54401-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: ANVFDWBCVDQNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到6,4-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  WO2023/147289

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  茴香酸乙酯 在 氢碘酸 、 sodium 作用下， 生成 6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1933, vol. 21, p. 278,284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• [EN] FLAVONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE FLAVONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE CAUSÉE PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020053249A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention provides flavone derivatives having the general formula (I) which are useful for the treatment of Hepatitis B Virus infection (HBV). The compounds act as cccDNA (covalently closed circular DMA) inhibitors.

  本发明提供了具有通用公式(I)的黄酮衍生物，用于治疗乙型肝炎病毒感染（HBV）。这些化合物作为cccDNA（共价闭合环状DNA）抑制剂发挥作用。
• Sodium Selenite-dimethylsulfoxide: A Highly Efficient Reagent for Dehydrogenation
  作者：Mandeep Lamba、Jagdish Kumar Makrandi

  DOI：10.3184/030823408x313591

  日期：2008.4

  Sodium selenite in dimethylsulfoxide is a highly efficient reagent for dehydrogenation reactions and can be used under both thermal as well as microwave irradiation conditions. Using this reagent benzoins have been dehydrogenated to benzils, flavanones to flavones and 2′-hydroxy chalcones have been converted into flavones by cyclodehydrogenation.

  二甲基亚砜中的亚硒酸钠是脱氢反应的高效试剂，可在热和微波辐射条件下使用。使用该试剂，安息香被脱氢为苯偶氮，黄烷酮为黄酮，2'-羟基查耳酮通过环脱氢被转化为黄酮。
• Solution Phase Synthesis of a Combinatorial Library of Chalcones and Flavones as Potent Cathepsin V Inhibitors
  作者：Joel Alvim、Richele P. Severino、Emerson F. Marques、Ariane M. Martinelli、Paulo C. Vieira、João B. Fernandes、M. Fatima das G. F. da Silva、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1021/cc100076k

  日期：2010.9.13

  Cathepsin V is a papain-like cysteine protease. It is involved in the control of human T cells (responsible for cell immunity), and presents the largest elastolytic activity among the proteolytic enzymes. Therefore, cathepsin V is a potential molecular target for the treatment of atherosclerosis. In the present work, natural flavonoids were screened against cathepsin V, and two flavones were identified

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。
• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。