3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one | 654643-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-Butanone, 3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 654643-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: NAVXGVHZHRNEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.17h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-氯烷基芳基酮及其相关化合物的串联不对称硼氢化反应

  摘要：

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402823
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-丁-2-烯-1-酮 在 三氯化硼 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以BX3（X = Br，Cl）为卤化物源的α，β-不饱和酮的β-加成反应合成β-卤代酮

  摘要：

  在BX 3（X = Br，Cl）和乙二醇反应体系下，通过α，β-不饱和酮的加成反应，合成了一系列β-溴代酮和β-氯代酮。在反应条件下，α，β-不饱和酯也成功地转化为其相应的β-溴酸酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300394

文献信息

• Synthesis of β-Amino and β-Methoxy Ketones by Lewis Acids Promoted β-Substitution Reactions of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1055/s-2003-42472

  日期：——

  A reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone and BF 3 .OEt 2 in CH 3 OH was stirred at room temperature and β-methoxy ketone was produced in high yield. The β-amino ketone was obtained as the major product from a reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone, AlCl 3 and Ts-NH 2 in CH 2 Cl 2 at room temperature. This Lewis acid promoted β-substitution reaction mechanism was proposed as that the process

  将β,γ-不饱和酮和BF 3 .OEt 2 在CH 3 OH中的反应混合物在室温下搅拌，以高产率制备β-甲氧基酮。β-氨基酮作为主要产物由β，γ-不饱和酮、AlCl 3 和Ts-NH 2 在室温下在CH 2 Cl 2 中的反应混合物获得。这种路易斯酸促进 β-取代反应机理被提出，因为该过程通过 β,γ-不饱和酮原位异构化为 α,β-不饱和酮，然后发生 1,4-加成反应。
• Optically active epoxy compounds and processes for their production
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1403260B1

  公开（公告）日：2007-08-08
• US7169944B2
  申请人：——

  公开号：US7169944B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Copper-Catalyzed Tandem Asymmetric Borylation of β-Chloroalkyl Aryl Ketones and Related Compounds
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/cctc.201402823

  日期：2015.2

  The Cu‐catalyzed, one‐pot tandem (asymmetric) borylation of β‐chloroalkyl aryl ketones via the in situ generated acyclic enones with bis(pinacolato)diboron was achieved efficiently to reach up to 97 % yield and 99 % enantioselectivity for the formal sp3 CCl borylation products. The present methodology provides an efficient alternative route to (chiral) alkylboron compounds.

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。
• Synthesis of β-Haloketones by β-Addition Reactions of α,β-Unsaturated Ketones with BX₃(X = Br, Cl) as Halide Source
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang

  DOI：10.1002/jccs.201300394

  日期：2014.3

  A series of β‐bromoketones and β‐chloroketones were synthesized by the addition reactions of α,β‐unsaturated ketones under BX3 (X = Br, Cl) and ethylene glycol reaction system. The α,β‐unsaturated ester also was successfully converted to its corresponding β‐bromoester under the reaction condition.

  在BX 3（X = Br，Cl）和乙二醇反应体系下，通过α，β-不饱和酮的加成反应，合成了一系列β-溴代酮和β-氯代酮。在反应条件下，α，β-不饱和酯也成功地转化为其相应的β-溴酸酯。