1-benzyl-4-{2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phenyl}piperidin-4-ol | 544708-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-{2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phenyl}piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phenyl]piperidin-4-ol
• CAS: 544708-11-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: XJJWNQGIQBEDJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-{2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phenyl}piperidin-4-ol 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-2-{1'-benzyl-4,5-dihydro-3H-spiro[[2]benzoxepine-1,4'-piperidin]-3-yl}ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 1'-苄基螺[[2]苯并氧杂1,4'-哌啶]的合成和合成孔径雷达研究

  摘要：

  描述了迄今为止未知的螺 [[2] 苯并氧杂环庚烷-1,4'-哌啶] 环系统的制备。该合成由 2-溴苯甲醛 (4) 和 (1,3-二氧戊环-2-基甲基) 三苯基溴化鏻 (5) 的 Wittig 反应组成，生成 α,β-不饱和缩醛。6的双键随后被氢化。所得溴化缩醛 7 用正丁基锂处理，然后用 1-苄基哌啶-4-酮 (9) 处理，得到羟基缩醛 10。 10 与对甲苯磺酸或 HCl 水溶液的酸催化环化导致形成1'-benzylspiro[[2]benzoxepine-1,4'-piperidines] 分别为 11 和 12。螺环化合物11和12的3-位取代基通过与氰化三甲基甲硅烷或(氰基亚甲基)三苯基正膦反应进一步修饰，以分别引入具有一个或两个碳原子的残基。在体外评估了合成的化合物的σ1-和σ2-受体亲和力。最有效的 σ1 配体是甲氧基衍生物 11（Ki = 2.56 nM），而氰甲基衍生物 20

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390111
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-bromophenyl)vinyl]-1,3-dioxolane 在 镍 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.97h， 生成 1-benzyl-4-{2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phenyl}piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 1'-苄基螺[[2]苯并氧杂1,4'-哌啶]的合成和合成孔径雷达研究

  摘要：

  描述了迄今为止未知的螺 [[2] 苯并氧杂环庚烷-1,4'-哌啶] 环系统的制备。该合成由 2-溴苯甲醛 (4) 和 (1,3-二氧戊环-2-基甲基) 三苯基溴化鏻 (5) 的 Wittig 反应组成，生成 α,β-不饱和缩醛。6的双键随后被氢化。所得溴化缩醛 7 用正丁基锂处理，然后用 1-苄基哌啶-4-酮 (9) 处理，得到羟基缩醛 10。 10 与对甲苯磺酸或 HCl 水溶液的酸催化环化导致形成1'-benzylspiro[[2]benzoxepine-1,4'-piperidines] 分别为 11 和 12。螺环化合物11和12的3-位取代基通过与氰化三甲基甲硅烷或(氰基亚甲基)三苯基正膦反应进一步修饰，以分别引入具有一个或两个碳原子的残基。在体外评估了合成的化合物的σ1-和σ2-受体亲和力。最有效的 σ1 配体是甲氧基衍生物 11（Ki = 2.56 nM），而氰甲基衍生物 20

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390111

文献信息

• Synthesis and SAR Studies of 3-Substituted 1′-Benzylspiro[[2]benzoxepine1,4′-piperidines]
  作者：Christoph A. Maier、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ejoc.200390111

  日期：2003.2

  The preparation of the hitherto unknown spiro[[2]benzoxepine-1,4′-piperidine] ring system is described. The synthesis consists of a Wittig reaction of 2-bromobenzaldehyde (4) and (1,3-dioxolan-2-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide (5) to yield an α,β-unsaturated acetal. The double bond of 6 was subsequently hydrogenated. The resulting brominated acetal 7 was treated with n-butyllithium and then with

  描述了迄今为止未知的螺 [[2] 苯并氧杂环庚烷-1,4'-哌啶] 环系统的制备。该合成由 2-溴苯甲醛 (4) 和 (1,3-二氧戊环-2-基甲基) 三苯基溴化鏻 (5) 的 Wittig 反应组成，生成 α,β-不饱和缩醛。6的双键随后被氢化。所得溴化缩醛 7 用正丁基锂处理，然后用 1-苄基哌啶-4-酮 (9) 处理，得到羟基缩醛 10。 10 与对甲苯磺酸或 HCl 水溶液的酸催化环化导致形成1'-benzylspiro[[2]benzoxepine-1,4'-piperidines] 分别为 11 和 12。螺环化合物11和12的3-位取代基通过与氰化三甲基甲硅烷或(氰基亚甲基)三苯基正膦反应进一步修饰，以分别引入具有一个或两个碳原子的残基。在体外评估了合成的化合物的σ1-和σ2-受体亲和力。最有效的 σ1 配体是甲氧基衍生物 11（Ki = 2.56 nM），而氰甲基衍生物 20