(2R,3R,4S)-1-benzyloxy-3-methyl-2,4-pentanediol | 191410-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1-benzyloxy-3-methyl-2,4-pentanediol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-methyl-1-phenylmethoxypentane-2,4-diol
• CAS: 191410-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VSEUNPJBDLRKRV-MDZLAQPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1-benzyloxy-3-methyl-2,4-pentanediol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,4S)-3-Methyl-pentane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agents Amphidinolides: Synthesis of the C₁-C₆and C₉-C₁₇Moieties of Amphidinolides O and P

  摘要：

  两栖类内酯 O 和 P 的 (4R)-C1-C6 和 (14R, 15R)-C9-C17 片段分别为 4 和 5 的立体选择性合成是从通过自由基介导获得的共同手性前体 6 开始实现的使用 Cp2TiCl-环己-1,4-二烯打开三取代环氧醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.80
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-enal 在 锌 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂钛 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 1,4-环己二烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 (2R,3R,4S)-1-benzyloxy-3-methyl-2,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agents Amphidinolides: Synthesis of the C₁-C₆and C₉-C₁₇Moieties of Amphidinolides O and P

  摘要：

  两栖类内酯 O 和 P 的 (4R)-C1-C6 和 (14R, 15R)-C9-C17 片段分别为 4 和 5 的立体选择性合成是从通过自由基介导获得的共同手性前体 6 开始实现的使用 Cp2TiCl-环己-1,4-二烯打开三取代环氧醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.80

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Susbstituted Tetrahydrofurans
  作者：Tushar K. Chakraborty、Sanjib Das、T. Venugopal Raju

  DOI：10.1021/jo010131y

  日期：2001.6.1
• Synthesis of chiral 1,3-diols by radical-mediated regioselective opening of 2,3-epoxy alcohols using cp2TiCl
  作者：Tushar K Chakraborty、Sanjib Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00241-1

  日期：2002.3

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols la-e, regioselectively at the 2-position, using cp(2)TiCl in the absence of a hydrogen source leads to the formation of the 1,3-diols 2a-e. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Regioselective Alkyl and Alkynyl Substitution Reactions of Epoxy Alcohols by the Use of Organoaluminum Ate Complexes:  Regiochemical Reversal of Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol010062+

  日期：2001.5.1

  Unprecedented nucleophilic substitution reactions of 2,3-epoxy-1-alkanols with alkyl and alkynylaluminum ate complexes have been studied and demonstrated to occur at the C2 position with extremely high stereoselectivity, i.e., with exactly reversed regioselectivity to that obtained in the substitution reactions by normal organoaluminum reagents, resulting in the formation of the C2-alkyl and C2-alkynyl substitution products in excellent yields.
• Chakraborty, Tushar K.; Dutta, Shantanu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1257 - 1259
  作者：Chakraborty, Tushar K.、Dutta, Shantanu

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agents Amphidinolides: Synthesis of the C₁-C₆and C₉-C₁₇Moieties of Amphidinolides O and P
  作者：T. K. Chakraborty、Sanjib Das

  DOI：10.1246/cl.2000.80

  日期：2000.1

  Stereoselective synthesis of the (4R)-C1-C6 and (14R, 15R)-C9-C17 segments, 4 and 5 respectively, of amphidinolides O and P have been achieved starting from a common chiral precursor 6 which was obtained by radical-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol using Cp2TiCl-cyclohexa-1,4-diene.

  两栖类内酯 O 和 P 的 (4R)-C1-C6 和 (14R, 15R)-C9-C17 片段分别为 4 和 5 的立体选择性合成是从通过自由基介导获得的共同手性前体 6 开始实现的使用 Cp2TiCl-环己-1,4-二烯打开三取代环氧醇。