5-Amino-4-cyano-1-benzyloxyimidazole | 61193-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-4-cyano-1-benzyloxyimidazole
• 英文别名: 5-Amino-1-(benzyloxy)-1H-imidazole-4-carbonitrile；5-amino-1-phenylmethoxyimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 61193-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: QDAGJBMFHAYYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  467.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-4-cyano-1-benzyloxyimidazole 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-苯基甲氧基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰胺O-烷基肟的合成及其在碱存在下环化的研究

  摘要：

  通过使（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与烷氧基胺NH 2 OR（R ＝ CH 2 Ph，Me）反应，以高收率制备了标题化合物（3）。这些化合物通过与乙醇NaOH溶液反应而环化成相应的5-氨基-4-氰基咪唑4。在乙酸乙酯中，以DBU为碱，a胺肟3遵循意想不到的环化途径，导致嘧啶结构5。mid胺肟3a和嘧啶5a均获得了单晶X射线结构（R = CH 2Ph）。在固态和溶液中均发现的the胺肟结构中的强分子内氢键可能是这些化合物中观察到的异常环化模式的原因。

  DOI：

  10.1039/a901332f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-Amino-1,2-dicyanovinyl)formamide O-benzyloxime 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到5-Amino-4-cyano-1-benzyloxyimidazole
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰胺O-烷基肟的合成及其在碱存在下环化的研究

  摘要：

  通过使（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与烷氧基胺NH 2 OR（R ＝ CH 2 Ph，Me）反应，以高收率制备了标题化合物（3）。这些化合物通过与乙醇NaOH溶液反应而环化成相应的5-氨基-4-氰基咪唑4。在乙酸乙酯中，以DBU为碱，a胺肟3遵循意想不到的环化途径，导致嘧啶结构5。mid胺肟3a和嘧啶5a均获得了单晶X射线结构（R = CH 2Ph）。在固态和溶液中均发现的the胺肟结构中的强分子内氢键可能是这些化合物中观察到的异常环化模式的原因。

  DOI：

  10.1039/a901332f

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted 5-Aminoimidazole-4-carbaldehydes and 8-Amino-1-(2-fluorobenzyl)imidazo[4’,5’:5,6]pyrido[2,3-<b><i>d</i></b>]pyrimidine
  作者：Brian Booth、Robert Carpenter、Gaby Morlock、Zahid Mahmood、Robin Pritchard

  DOI：10.1055/s-2001-18705

  日期：——

  The syntheses of a number of 1-substituted 5-aminoimidazole-4-carbaldehydes 3, by the reduction of the corresponding 5-amino-4-cyanoimidazole derivatives is reported using LiAlH(OEt)3, prepared in situ from LiAlH4 and ethyl acetate. The compounds of type 1 are useful intermediates for the synthesis of elongated adenine derivatives.

  报道了通过还原相应的5-氨基-4-氰基咪唑衍生物，合成多种1-取代的5-氨基咪唑-4-醛（3），该还原反应使用了由LiAlH4和乙酸乙酯原位制备的LiAlH(OEt)3。类型1的化合物是合成延伸腺苷衍生物的有用中间体。
• Groezinger, Karl G.; Onan, Kay D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 495 - 501
  作者：Groezinger, Karl G.、Onan, Kay D.

  DOI：——

  日期：——
• WATSON A. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 9, 1610-1612
  作者：WATSON A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (Z )-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamide O-alkyloximes and a study of their cyclization in the presence of base
  作者：Brian L. Booth、Flora A. T. Costa、Zahid Mahmood、Robin G. Pritchard、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1039/a901332f

  日期：——

  The title compounds (3) have been prepared in high yield by reaction of (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate with an alkoxyamine NH2OR (R = CH2Ph, Me). These compounds cyclize to the corresponding 5-amino-4-cyanoimidazoles 4 by reaction with ethanolic NaOH solution. In ethyl acetate and using DBU as a base, amidoximes 3 follow an unexpected cyclization pathway leading to a pyrimidine structure

  通过使（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与烷氧基胺NH 2 OR（R ＝ CH 2 Ph，Me）反应，以高收率制备了标题化合物（3）。这些化合物通过与乙醇NaOH溶液反应而环化成相应的5-氨基-4-氰基咪唑4。在乙酸乙酯中，以DBU为碱，a胺肟3遵循意想不到的环化途径，导致嘧啶结构5。mid胺肟3a和嘧啶5a均获得了单晶X射线结构（R = CH 2Ph）。在固态和溶液中均发现的the胺肟结构中的强分子内氢键可能是这些化合物中观察到的异常环化模式的原因。