(Z)-N-(2-Amino-1,2-dicyanovinyl)formamide O-benzyloxime | 245126-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-Amino-1,2-dicyanovinyl)formamide O-benzyloxime
• 英文别名: N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N-phenylmethoxymethanimidamide
• CAS: 245126-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: GNFLVUUPKNJUSL-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-Amino-1,2-dicyanovinyl)formamide O-benzyloxime 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.05h， 以81%的产率得到5-Amino-1-benzyloxy-4-cyano-6-imino-1,6-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰胺O-烷基肟的合成及其在碱存在下环化的研究

  摘要：

  通过使（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与烷氧基胺NH 2 OR（R ＝ CH 2 Ph，Me）反应，以高收率制备了标题化合物（3）。这些化合物通过与乙醇NaOH溶液反应而环化成相应的5-氨基-4-氰基咪唑4。在乙酸乙酯中，以DBU为碱，a胺肟3遵循意想不到的环化途径，导致嘧啶结构5。mid胺肟3a和嘧啶5a均获得了单晶X射线结构（R = CH 2Ph）。在固态和溶液中均发现的the胺肟结构中的强分子内氢键可能是这些化合物中观察到的异常环化模式的原因。

  DOI：

  10.1039/a901332f
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 Ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到(Z)-N-(2-Amino-1,2-dicyanovinyl)formamide O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰胺O-烷基肟的合成及其在碱存在下环化的研究

  摘要：

  通过使（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与烷氧基胺NH 2 OR（R ＝ CH 2 Ph，Me）反应，以高收率制备了标题化合物（3）。这些化合物通过与乙醇NaOH溶液反应而环化成相应的5-氨基-4-氰基咪唑4。在乙酸乙酯中，以DBU为碱，a胺肟3遵循意想不到的环化途径，导致嘧啶结构5。mid胺肟3a和嘧啶5a均获得了单晶X射线结构（R = CH 2Ph）。在固态和溶液中均发现的the胺肟结构中的强分子内氢键可能是这些化合物中观察到的异常环化模式的原因。

  DOI：

  10.1039/a901332f

文献信息

• Synthesis of 1-(N-Benzyloxyformimidoyl)-2-aryl-4,5-dicyanoimidazoles: A New and Efficient Method from Diaminomaleonitrile Derivatives
  作者：Brian L. Booth、Flora A. T. Costa、Robin Pritchard、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1055/s-2000-6420

  日期：——

  The reaction of (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidoxime 3a with aromatic aldehydes led to the isolation of amidoximes 4 in good yield. The structure of these compounds was confirmed by single crystal X-ray analysis. Amidoximes 4 cyclized in the presence of DDQ leading to 1-(N-benzyloxyformimidoyl)-2-aryl-4,5-dicyanoimidazoles 5 in good yields. The structure of these compounds was also confirmed by X-ray crystallography. When the reaction of the formamidoximes 3a and 3b with aromatic aldehydes was carried out in the presence of DBU, a different pathway was followed leading to a γ-lactam structure 8.

  (Z)-N-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲脒肟 3a 与芳香醛反应后分离出了脒肟 4，收率很高。单晶 X 射线分析证实了这些化合物的结构。脒氧肟 4 在 DDQ 的存在下发生环化反应，生成 1-(N-苄氧基甲酰亚胺酰基)-2-芳基-4,5-二氰基咪唑 5，收率很高。这些化合物的结构也通过 X 射线晶体学得到了证实。当甲酰氨基肟 3a 和 3b 与芳香醛在 DBU 存在下发生反应时，会遵循不同的途径生成δ-内酰胺结构 8。
• Synthesis of (Z )-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamide O-alkyloximes and a study of their cyclization in the presence of base
  作者：Brian L. Booth、Flora A. T. Costa、Zahid Mahmood、Robin G. Pritchard、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1039/a901332f

  日期：——

  The title compounds (3) have been prepared in high yield by reaction of (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate with an alkoxyamine NH2OR (R = CH2Ph, Me). These compounds cyclize to the corresponding 5-amino-4-cyanoimidazoles 4 by reaction with ethanolic NaOH solution. In ethyl acetate and using DBU as a base, amidoximes 3 follow an unexpected cyclization pathway leading to a pyrimidine structure

  通过使（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与烷氧基胺NH 2 OR（R ＝ CH 2 Ph，Me）反应，以高收率制备了标题化合物（3）。这些化合物通过与乙醇NaOH溶液反应而环化成相应的5-氨基-4-氰基咪唑4。在乙酸乙酯中，以DBU为碱，a胺肟3遵循意想不到的环化途径，导致嘧啶结构5。mid胺肟3a和嘧啶5a均获得了单晶X射线结构（R = CH 2Ph）。在固态和溶液中均发现的the胺肟结构中的强分子内氢键可能是这些化合物中观察到的异常环化模式的原因。