2-fluoro-5-(p-tolyl)pyridine | 1337563-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2-fluoro-5-(4-methylphenyl)pyridine；3-(4-methylbenzene)-6-fluoropyridine；2-Fluoro-5-(4-methylphenyl)-pyridine
• CAS: 1337563-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: QZURWMYHIQINQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  300.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-(p-tolyl)pyridine 在 manganese(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-3-propyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过7-氮杂吲哚中间体从2-氟吡啶获得高取代的7-氮杂吲哚

  摘要：

  描述了由取代的2-氟吡啶广泛合成7-氮杂吲哚。C3-金属化和1，4-加成至硝基烯烃提供取代的2-氟-3-（2-硝基乙基）吡啶。简便的氧化Nef反应/还原胺化/分子内S N Ar序列可提供7-氮杂二氢吲哚。最后，可选的区域选择性亲电C5取代（例如，溴化或硝化）和随后的原位氧化以高整体效率提供高度官能化的7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02098
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟吡啶 、 三氟(对甲苯基)硅烷 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-fluoro-5-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryltrifluorosilanes with Aryl and Heteroaryl Chlorides

  摘要：

  An efficient, palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction of aryltrifluorosilanes with aryl chlorides has been developed. A wide variety of functionalized biaryl derivatives were isolated in good to excellent yields. The scope of this reaction has also been extended to heteroaryl chlorides, affording the corresponding heterobiaryl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo201840n

文献信息

• 一种三氮唑醇芳杂环醚类衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：上海倚诺升生物医药科技有限公司

  公开号：CN105237513B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种三氮唑醇芳杂环醚类衍生物及其制备方法和应用，具体提供了所述的三氮唑醇芳杂环醚类衍生物的结构通式，制备方法，其晶型、药学上可接受的无机酸盐或有机酸盐、水合物、溶剂合物或前药，以及用途。通过体外和体内抑菌实验证实本发明合成的化合物对人体致病真菌白色念珠菌、近平滑念珠菌、新生隐球菌、光滑假丝酵母菌、烟曲霉菌、石膏状小孢子菌、红色毛癣菌具有显著的抑制活性，优于氟康唑，而且该化合物还具有毒性低、抗真菌谱广等优点，因此可用于制备抗真菌药物。
• LINCOSAMIDE DERIVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENTS COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20100184746A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  An objective of the present invention is to provide compounds of formula (I) or their pharmacologically acceptable salts or solvates wherein A represents aryl while R 1 represents a five- or six-membered monocyclic heterocyclic group, or A represents a four- to six-membered monocyclic heterocyclic group while R 1 represents aryl or a five- or six-membered monocyclic heterocyclic group; R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl; R 3 represents C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkyl; R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom; R 7 represents C 1-6 alkyl; and m is 1 to 3. The compounds are novel lincosamide derivatives that have a potent activity against resistant Streptococcus pneumoniae . Further, the compounds are usable as antimicrobial agents and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明的目标是提供式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基，而R1代表五元或六元单环杂环基，或A代表四至六元单环杂环基，而R1代表芳基或五元或六元单环杂环基；R2代表氢原子或C1-6烷基；R3代表C1-6烷基或C3-6环烷基-C1-4烷基；R4、R5和R6代表氢原子；R7代表C1-6烷基；m为1至3。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎链球菌具有强效活性。此外，这些化合物可用作抗微生物剂，对预防或治疗细菌感染性疾病有用。
• INHIBITORS OF THE USP1/UAF1 DEUBIQUITINASE COMPLEX AND USES THEREOF
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, AS REPRESENTED BY THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN

  公开号：US20150344443A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are inhibitors of the USP1/UAF1 deubiquitinase complex, for example. of formula (I), wherein R 1 , R 2 , and Q are as defined herein, which are useful in treating diseases such as cancer, and improving the efficacy of DNA damaging agents in cancer treatment. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the invention, a method of method of inhibiting a heterodimeric deubiquitinase complex in a cell, and a method of enhancing the chemotherapeutic treatment of cancer in a mammal undergoing treatment with an anti cancer agent. Further disclosed is a method of preparing compounds of the invention.

  本发明涉及抑制USP1/UAF1去泛素化酶复合物的抑制剂，例如式（I）中定义的R1、R2和Q，其对于治疗癌症和提高DNA损伤剂在癌症治疗中的疗效非常有用。本发明还涉及一种包含药学适用载体和本发明中至少一种化合物的组合物，一种在细胞中抑制异源二聚体去泛素化酶复合物的方法，以及一种增强正在接受抗癌药物治疗的哺乳动物的化疗治疗的方法。本发明还涉及一种制备本发明化合物的方法。
• Lincomycin Derivatives and Antimicrobial Agents Comprising the Same as Active Ingredient
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20090156512A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R 1 represents a halide, nitro, substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl, R 3 represents C 1-6 alkyl, all of R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom, R 7 represents C 1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基或单环或双环杂环基，R1代表卤素、硝基、取代的C1-6烷基、可选取代的氨基、C1-6烷氧羰基、可选取代的芳基、杂环基或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，R4、R5和R6均代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强大的活性。这些化合物可以用作抗微生物剂，并且对于预防或治疗细菌感染性疾病是有用的。
• Distal meta-alkenylation of formal amines enabled by catalytic use of hydrogen-bonding anionic ligands
  作者：Nupur Goswami、Soumya Kumar Sinha、Partha Mondal、S. Adhya、Ayan Datta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.018

  日期：2023.1

  Regioselective and site-selective functionalization of distal C–H bonds has remained a significant challenge over the last decades. Although covalently attached directing groups have been designed to help solve this puzzle, their profound impact on step economy significantly hinders the protocol’s applicability. Weak non-covalent interactions have been developed to overcome this, but they have mainly

  在过去的几十年里，远端 C-H 键的区域选择性和位点选择性功能化仍然是一个重大挑战。尽管共价连接的指导基团旨在帮助解决这个难题，但它们对步骤经济的深远影响极大地阻碍了协议的适用性。已经开发出弱的非共价相互作用来克服这个问题，但它们主要是用 Ir 催化来探索的。在此，我们的目标是通过利用阴离子配体和中性底物之间的弱非共价相互作用，对简单胺进行 Pd 催化的间位选择性 C-H 官能化。催化量的有机盐作为高效元的合适配体-选择性C-H烯化。实验和计算研究表明，位点选择性受阴离子供体配体和中性基序之间关键的氢键相互作用控制。该协议可以进一步扩展到具有可变链接器长度的胺，概述了我们方法的多功能性和适用性，同时仅使用催化量的定向配体进行转化。