9-苯基甲氧基嘌呤-6-胺 | 61193-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-苯基甲氧基嘌呤-6-胺
• 英文名称: 9-Benzyloxyadenine
• 英文别名: 9-benzyloxy-9H-purin-6-ylamine；9-Benzyloxy-adenin；9-(Benzyloxy)-9H-purin-6-amine；9-phenylmethoxypurin-6-amine
• CAS: 61193-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: FRALNCCDZVZYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  482.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基甲氧基嘌呤-6-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-hydroxy-6-N-phthalimidopurine
  参考文献：
  名称：

  N-9-氧嘌呤1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了两个包含N-9-氧嘌呤的1,3-二氧戊环酮和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷作为潜在的抗病毒药物。通过使糖部分与碘-或溴代三甲基硅烷反应，然后用氢化钠和所需的N-羟基嘌呤碱的混合物处理来制备这些化合物。还描述了这些N-羟基碱的制备。没有观察到针对HIV，HBV，HSV-1，HSV-2或HCMV的显着抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00452-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-嘧啶)-甲酰胺 在 盐酸 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-苯基甲氧基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  9-羟基嘌呤的合成：新型抗病毒无环核苷的中间体

  摘要：

  描述了2-[（（双-叔丁氧基羰基）氨基] -9-羟基-6-甲氧基嘌呤（）和9-羟基-6-邻苯二甲酰亚胺嘌呤（）的合成方法。这些9-羟基嘌呤是作为潜在抗病毒剂合成9-烷氧基鸟嘌呤和9-烷氧基腺嘌呤衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80104-t

文献信息

• Antiviral phosphonylalkoxy purines
  申请人：Beecham p.l.c.

  公开号：US05166198A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy or amino; R.sub.2 is hydrogen or amino; R.sub.3 is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.4 is hydrogen or (when R.sub.3 =H and Z is a bond or CH.sub.2) hydroxy, acyloxy, hydroxymethyl or acyloxymethyl; Z is a bond, or a group CHR.sub.8 wherein R.sub.8 is hydrogen, or (when R.sub.3 =R.sub.4 =H), R.sub.8 is hydroxy, acyloxy, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.5 is a group of formula: ##STR2## wherein R.sub.6 and R.sub.7 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and optionally substituted phenyl.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐：其中R₁为羟基或氨基；R₂为氢或氨基；R₃为氢、羟甲基或醋酰氧甲基；R₄为氢或（当R₃=H且Z为键或CH₂时）羟基、醋酰氧基、羟甲基或醋酰氧甲基；Z为键，或基团CHR₈，其中R₈为氢，或（当R₃=R₄=H时），R₈为羟基、醋酰氧基、羟甲基或醋酰氧甲基；R₅为下列基团：其中R₆和R₇分别选自氢、C₁-₆烷基和可选择取代的苯基。
• Synthesis of 9-hydroxypurines: Intermediates to novel antiviral acyclonucleosides
  作者：M.R. Harnden、P.G. Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80104-t

  日期：1990.1

  Synthetic approaches to 2-[(bis-t-butoxycarbonyl)amino]-9-hydroxy-6-methoxypurine () and 9-hydroxy-6-phthalimidopurine () are described. These 9-hydroxypurines are useful intermediates in the synthesis of 9-alkoxyguanine and 9-alkoxyadenine derivatives as potential antiviral agents.

  描述了2-[（（双-叔丁氧基羰基）氨基] -9-羟基-6-甲氧基嘌呤（）和9-羟基-6-邻苯二甲酰亚胺嘌呤（）的合成方法。这些9-羟基嘌呤是作为潜在抗病毒剂合成9-烷氧基鸟嘌呤和9-烷氧基腺嘌呤衍生物的有用中间体。
• Synthesis of (Z )-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamide O-alkyloximes and a study of their cyclization in the presence of base
  作者：Brian L. Booth、Flora A. T. Costa、Zahid Mahmood、Robin G. Pritchard、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1039/a901332f

  日期：——

  The title compounds (3) have been prepared in high yield by reaction of (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate with an alkoxyamine NH2OR (R = CH2Ph, Me). These compounds cyclize to the corresponding 5-amino-4-cyanoimidazoles 4 by reaction with ethanolic NaOH solution. In ethyl acetate and using DBU as a base, amidoximes 3 follow an unexpected cyclization pathway leading to a pyrimidine structure

  通过使（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与烷氧基胺NH 2 OR（R ＝ CH 2 Ph，Me）反应，以高收率制备了标题化合物（3）。这些化合物通过与乙醇NaOH溶液反应而环化成相应的5-氨基-4-氰基咪唑4。在乙酸乙酯中，以DBU为碱，a胺肟3遵循意想不到的环化途径，导致嘧啶结构5。mid胺肟3a和嘧啶5a均获得了单晶X射线结构（R = CH 2Ph）。在固态和溶液中均发现的the胺肟结构中的强分子内氢键可能是这些化合物中观察到的异常环化模式的原因。
• Antiviral purine compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05247085A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy, amino, chloro or OR.sub.7 wherein R.sub.7 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-2 alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two substituents selected from halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; R.sub.2 is amino or, when R.sub.1 is hydroxy or amino, R.sub.2 may also be hydrogen; R.sub.3 is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.4 is a group of formula: ##STR2## R.sub.5 and R.sub.6 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and optionally substituted phenyl; or R.sub.3 and R.sub.4 together are: ##STR3## wherein R.sub.6 is as defined above; having antiviral activity, to processes for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1是羟基、氨基、氯或OR.sub.7，其中R.sub.7是C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基基团可以被选自卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基的一个或两个取代基所取代；R.sub.2是氨基，或当R.sub.1是羟基或氨基时，R.sub.2也可以是氢；R.sub.3是氢、羟甲基或酰氧甲基；R.sub.4是下式的基团：##STR2## R.sub.5和R.sub.6独立地选自氢、C.sub.1-6烷基和可选取代的苯基；或R.sub.3和R.sub.4一起是：##STR3## 其中R.sub.6如上定义；具有抗病毒活性，其制备过程及其作为药物的用途。
• Novel compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0319228A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R₁ is hydroxy, amino, chloro or OR₇ wherein R₇ is C₁₋₆ alkyl, phenyl or phenyl C₁₋₂ alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two substituents selected from halo, C₁₋₄ alkyl or C₁₋₄ alkoxy; R₂ is amino or, when R₁ is hydroxy or amino, R₂ may also be hydrogen; R₃ is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R₄ is a group of formula: R₅ and R₆ are independently selected from hydrogen, C₁₋₆ alkyl and optionally substituted phenyl; or R₃ and R₄ together are: wherein R₆ is as defined above; having antiviral activity, to processes for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式(I)化合物及其药学上可接受的盐类 其中 R₁ 是羟基、氨基、氯或 OR₇ 其中 R₇ 是 C₁₋₆烷基、苯基或苯基 C₁₋₂烷基，其中任一苯基可被一个或两个选自卤代、C₁₋₄ 烷基或 C₁₋₄ 烷氧基的取代基取代； R₂ 是氨基，或者当 R₁ 是羟基或氨基时，R₂ 也可以是氢； R₃ 是氢、羟甲基或酰氧基甲基； R₄ 是式中的一个基团： R₅ 和 R₆ 独立选自氢、C₁₋₆ 烷基和任选取代的苯基；或 R₃ 和 R₄ 合在一起为 其中 R₆ 如上文所定义； 具有抗病毒活性，以及其制备工艺和药物用途。