6,6,6-三氟-2,2-二甲基-5-苯基己-4-烯-3-酮 | 146801-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 6,6,6-三氟-2,2-二甲基-5-苯基己-4-烯-3-酮
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-2,2-dimethyl-5-phenyl-4-hexen-3-one
• 英文别名: 6,6,6-Trifluoro-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one；6,6,6-trifluoro-2,2-dimethyl-5-phenylhex-4-en-3-one
• CAS: 146801-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O
• 分子量: 256.268
• InChiKey: ZAXQSTLTVAKTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,6-三氟-2,2-二甲基-5-苯基己-4-烯-3-酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6,6-trifluoro-2,2-dimethyl-5-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  γ-三氟甲基化烯丙醇和β-三氟甲基化烯酮的钌催化一锅串联异构化-转移加氢反应

  摘要：

  通过一锅串联过程（涉及异构化和转移加氢），发现钌-2-丙醇的组合可将γ-三氟甲基化的烯丙基醇和β-三氟甲基化的烯酮以优异的产率转化为相应的饱和醇。证明了高立体特异性，并提供了两种机制途径的证据。该方法用于三氟甲基化香茅醇的快速合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300119
• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-三氟-5-羟基-2,2-二甲基-5-苯基-3-己酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6,6,6-三氟-2,2-二甲基-5-苯基己-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Aleksandrova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 420 - 426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective 1,2-reductions of β-trifluoromethylated-α,β-unsaturated ketones to chiral allylic alcohols over organoruthenium-functionalized mesoporous silica nanospheres
  作者：Meng Wu、Lingyu Kong、Kaiwen Wang、Ronghua Jin、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c4cy01404a

  日期：——

  silica nanospheres are prepared through the co-assembly of chiral (4-(trimethoxysilyl)ethyl)phenylsulfonyl-1,2-diphenylethylene-diamine and tetraethoxysilane followed by complexation with an organoruthenium complex. Structural analysis and characterization disclose its well-defined single-site organoruthenium active center, and electron microscopy images reveal its uniformly distributive, mesostructured

  通过手性（4-（三甲氧基甲硅烷基）乙基）苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺和四乙氧基硅烷的共组装，然后与有机钌配合物络合，可以制备有机钌官能化的介孔二氧化硅纳米球。结构分析和表征揭示了其定义明确的单中心有机钌活性中心，电子显微镜图像揭示了其均匀分布的介观结构的纳米球。作为非均相催化剂，它在β-三氟甲基化-α，β-不饱和酮的不对称1,2-还原中显示出高催化活性和对映选择性，从而得到手性烯丙基醇，在多种底物范围内可产生高达97％的对映选择性。此外，
• Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Trimeric Organo Aluminum(III) Alkoxide
  作者：So Han Kim、Sungwoo Yoon、Youngjo Kim、John G. Verkade

  DOI：10.1080/10426507.2014.906427

  日期：2014.8.3
• Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S.; Aleksandrova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 420 - 426
  作者：Sosnovskikh, V. Ya.、Ovsyannikov, I. S.、Aleksandrova, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed One-Pot Tandem Isomerization-Transfer Hydrogenation Reactions of γ-Trifluoromethylated Allylic Alcohols and β-Trifluoromethylated Enones
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201300119

  日期：2013.5.3

  transform γ‐trifluoromethylated allylic alcohols and β‐trifluoromethylated enones into the corresponding saturated alcohols in excellent yields via a one‐pot tandem process involving isomerization and transfer hydrogenation(s). High stereospecificity was demonstrated and evidence for two mechanistic pathways is provided. The method was applied to a rapid synthesis of trifluoromethylated citronellol

  通过一锅串联过程（涉及异构化和转移加氢），发现钌-2-丙醇的组合可将γ-三氟甲基化的烯丙基醇和β-三氟甲基化的烯酮以优异的产率转化为相应的饱和醇。证明了高立体特异性，并提供了两种机制途径的证据。该方法用于三氟甲基化香茅醇的快速合成。