(-)-Copacamphen | 16641-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Copacamphen
• 英文别名: (1S,2R,3S,6R,8R)-6-methyl-7-methylidene-3-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,8]decane
• CAS: 16641-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VOBBUADSYROGAT-LXFSFDBISA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Copacamphen 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,3aS,4S,5S,7aR)-5-Isopropyl-1,7a-dimethyl-octahydro-1,4-methano-indene-8,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Kolbe-Haugwitz,M.; Westfelt,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 1623 - 1630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R,7R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-Copacamphen
  参考文献：
  名称：

  Copa 和依兰果倍半萜类化合物的立体选择性全合成：(-)-Copacamphene、(-)-Cyclocopaamphene、(+)-Sativene、(+)-Cyclosativene

  摘要：

  描述了三环倍半萜类化合物 (-)-copaamphene (1) 和 (+)-sativene (3) 以及相关四环化合物 (-)-cyclocopaamphene (2) 和 (+)-cyclosativene (4) 的立体选择性全合成。采用有效的四步合成序列将双环二酮 5 转化为烯酮 8。后一种化合物分四步转化为烯醇 23。相应甲苯磺酸酯 25 的消除环化得到 (-)-copaamphene (1 ) 高产。以类似的方式，(+)-sativene (3) 是通过烯烃甲苯磺酸酯 42 的环化获得的，而后者又是通过四步合成序列从烯烃酮 9 衍生出来的。烯烃醇 23 的氧化得到醛 34 . 后一种化合物转化为对甲苯磺酰腙35，随后热解相应的锂盐 36，得到吡唑啉 37。 37 的光解以高产率提供 (-)-环椰子芴 (2)。类似地，(+)-cyclosativene (4) 是从...

  DOI：

  10.1139/v75-404

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (−)-Copacamphene and (−)-Cyclocopacamphene
  作者：Edward Piers、Ronald W. Britton、Robert J. Keziere、R. Dean Smillie

  DOI：10.1139/v71-435

  日期：1971.8.1

  An efficient and highly stereoselective total synthesis of the novel sesquiterpenes (−)-copacamphene (1) and (−)-cyclocopacamphene (3) is described. This work fully corroborates the structure and absolute stereochemistry assigned to the two sesquiterpenes.

  本文描述了一种高效且高度立体选择性的新型倍半萜化合物（-）-科帕卡芬（1）和（-）-环科帕卡芬（3）的全合成方法。这项工作完全证实了这两种倍半萜化合物的结构和绝对立体化学。
• Eck,C.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1938 - 1943
  作者：Eck,C.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kolbe-Haugwitz,M.; Westfelt,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 1623 - 1630
  作者：Kolbe-Haugwitz,M.、Westfelt,L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Total Synthesis of Copa and Ylango Sesquiterpenoids: (−)-Copacamphene, (−)-Cyclocopacamphene, (+)-Sativene, (+)-Cyclosativene
  作者：Edward Piers、M. Bert Geraghty、R. Dean Smillie、Marcel Soucy

  DOI：10.1139/v75-404

  日期：1975.10.1

  tricyclic sesquiterpenoids (−)-copacamphene (1) and (+)-sativene (3) and of the related tetracyclic compounds (−)-cyclocopacamphene (2) and (+)-cyclosativene (4) are described. An efficient four-step synthetic sequence was employed to convert the bicyclic dione 5 into the olefinic ketone 8. The latter compound was converted in four steps into the olefinic alcohol 23. Eliminative cyclization of the corresponding

  描述了三环倍半萜类化合物 (-)-copaamphene (1) 和 (+)-sativene (3) 以及相关四环化合物 (-)-cyclocopaamphene (2) 和 (+)-cyclosativene (4) 的立体选择性全合成。采用有效的四步合成序列将双环二酮 5 转化为烯酮 8。后一种化合物分四步转化为烯醇 23。相应甲苯磺酸酯 25 的消除环化得到 (-)-copaamphene (1 ) 高产。以类似的方式，(+)-sativene (3) 是通过烯烃甲苯磺酸酯 42 的环化获得的，而后者又是通过四步合成序列从烯烃酮 9 衍生出来的。烯烃醇 23 的氧化得到醛 34 . 后一种化合物转化为对甲苯磺酰腙35，随后热解相应的锂盐 36，得到吡唑啉 37。 37 的光解以高产率提供 (-)-环椰子芴 (2)。类似地，(+)-cyclosativene (4) 是从...