ethyl (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)acrylate | 1233720-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-enoate；(Z)-ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)acrylate；ethyl (Z)-3-anilino-2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1233720-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CLWGMUBHKUQZOO-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)acrylate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的烯胺分子内环化合成3 H-吲哚

  摘要：

  3 H-吲哚的合成是通过碘介导的烯胺的分子内环化来实现的。在无过渡金属的反应条件下，获得了具有良好收率的高产率的各种带有多官能团的3 H-吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100796s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 zinc perchlorate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺合成3H-和1H-吲哚的铜介导氧化偶联途径

  摘要：

  一种简便的铜（II）介导的 C-H 键氧化和 C-C 键形成程序已应用于吲哚衍生物的合成。3,3-二取代烯胺的分子内氧化偶联使用非昂贵且空气稳定的铜盐Cu(2-乙基己酸)2进行，以良好至极好的产率提供相应的C-3季假吲哚产物。1H-吲哚可以用类似的方式制备，但在这种情况下，已发现 Cu(OAc)2·H2O 是优选的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500112

文献信息

• Iodine-Mediated Synthesis of 3<i>H</i>-Indoles via Intramolecular Cyclization of Enamines
  作者：Zhiheng He、Huanrong Li、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo100796s

  日期：2010.7.2

  The synthesis of 3H-indoles was achieved via the iodine-mediated intramolecular cyclization of enamines. A wide variety of 3H-indole derivatives bearing multifunctional groups were obtained in good to high yields under transition metal-free reaction conditions.

  3 H-吲哚的合成是通过碘介导的烯胺的分子内环化来实现的。在无过渡金属的反应条件下，获得了具有良好收率的高产率的各种带有多官能团的3 H-吲哚衍生物。
• Iodide-Ion-Catalyzed Carbon-Carbon Bond-Forming Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhenhua Jia、Takashi Nagano、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201201585

  日期：2013.2

  nBu4NI-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been applied to the synthesis of 1H-indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of N-arylenamines proceeded in the presence of a catalytic amount of nBu4NI and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to afford the corresponding 1H-indole derivatives in good-to-excellent yields. A preliminary study of the synthesis of 3H-indole is also

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。
• A Copper-Mediated Oxidative Coupling Route to 3<i>H</i>- and 1<i>H</i>-Indoles from<i>N</i>-Aryl-enamines
  作者：Pauline Drouhin、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.201500112

  日期：2015.4

  copper(II)-mediated C–H bond oxidation and C–C bond formation procedure has been applied to the synthesis of indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of 3,3-disubstituted enamines proceeded using a non-expensive and air-stable copper salt, Cu(2-ethylhexanoate)2, to afford the corresponding C-3 quaternary indolenine products in good to excellent yields. 1H-Indoles can be prepared in a similar

  一种简便的铜（II）介导的 C-H 键氧化和 C-C 键形成程序已应用于吲哚衍生物的合成。3,3-二取代烯胺的分子内氧化偶联使用非昂贵且空气稳定的铜盐Cu(2-乙基己酸)2进行，以良好至极好的产率提供相应的C-3季假吲哚产物。1H-吲哚可以用类似的方式制备，但在这种情况下，已发现 Cu(OAc)2·H2O 是优选的氧化剂。