1-[(4R,6R)-2,2-Dimethyl-6-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-4-en-2-one | 502690-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4R,6R)-2,2-Dimethyl-6-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-4-en-2-one
• 英文别名: 1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-one
• CAS: 502690-27-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: DHMYCGIGAVRZMH-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,6R)-2,2-Dimethyl-6-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-4-en-2-one 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-[(4S,6R)-2,2-Dimethyl-6-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-4-en-2-ol 、 (S)-1-[(4S,6R)-2,2-Dimethyl-6-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成：在1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成。该方法依赖于使用镧系元素-BINOL配合物的α，β-不饱和咪唑化物和酰胺的催化不对称环氧化和酮的非对映选择性还原。该方法用于1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物9a，9b和严格的氟利农酮（10）的对映选择性合成。还确定了9a和9b的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0273708
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-phenyl-butyl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 二乙基甲氧基硼烷 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-[(4R,6R)-2,2-Dimethyl-6-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成：在1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成。该方法依赖于使用镧系元素-BINOL配合物的α，β-不饱和咪唑化物和酰胺的催化不对称环氧化和酮的非对映选择性还原。该方法用于1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物9a，9b和严格的氟利农酮（10）的对映选择性合成。还确定了9a和9b的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0273708

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Both <i>syn</i>- and <i>anti</i>-3,5-Dihydroxy Esters:  Application to 1,3-Polyol/α-Pyrone Natural Product Synthesis
  作者：Shin-ya Tosaki、Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol0273708

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] We describe a catalytic asymmetric synthesis of both syn- and anti-3,5-dihydroxy esters. The method relies upon catalytic asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated imidazolides and amides, using lanthanide-BINOL complexes, and diastereoselective reduction of ketones. The method was applied to the enantioselective syntheses of 1,3-polyol/alpha-pyrone natural products 9a,

  [反应：见正文]我们描述了顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成。该方法依赖于使用镧系元素-BINOL配合物的α，β-不饱和咪唑化物和酰胺的催化不对称环氧化和酮的非对映选择性还原。该方法用于1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物9a，9b和严格的氟利农酮（10）的对映选择性合成。还确定了9a和9b的绝对立体化学。