6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 | 2175-91-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯
• 中文别名: 6,6-二甲基富烯；5-(1-甲基亚乙基)-1,3-环戊二烯；5-异亚丙基-1,3-环戊二
• 英文名称: 6,6'-dimethyl fulvene
• 英文别名: 5-(1-methylethylidene)-1,3-cyclopentadiene；5-(propan-2-ylidene)cyclopenta-1,3-diene；6,6-Dimethylfulvene；5-propan-2-ylidenecyclopenta-1,3-diene
• CAS: 2175-91-9
• 化学式: C₈H₁₀
• mdl: MFCD00011655
• 分子量: 106.167
• InChiKey: WXACXMWYHXOSIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3 °C
• 沸点：
  76-77 °C/50 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.881 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  43°C
• 保留指数：
  858
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S62
• 危险类别码：
  R10,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 储存条件：
  在-20°C条件下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-(1-Methylethylidene)-1,3-cyclopentadiene
5-Isopropylidene-1,3-cyclopentadiene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
吸入危险 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P331 不要诱发呕吐。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-(1-Methylethylidene)-1,3-cyclopentadiene
别名
5-Isopropylidene-1,3-cyclopentadiene
: C8H10
分子式
: 106.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存 对空气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
76 - 77 °C 在 67 hPa - lit.
g) 闪点
43 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.881 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
已知此物质或混合物会引起人类呼吸器官的毒性危险或者必须把它当作人类呼吸毒性危害物。
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入有呼吸危害-能进入肺部并引起损伤。 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3295 国际海运危规: 3295 国际空运危规: 3295
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: Hydrocarbons, liquid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到1-叔丁基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cyclopentadienyl compounds

  摘要：

  报道了一种制备由亚甲基基团桥接的双环戊二烯基化合物的方法，该方法包括在存在碱和介电常数（ε）高于7的溶剂的条件下，将甲醛与环戊二烯基化合物反应。通过这种简单的单步过程可以高产率地获得桥接化合物，这些化合物可用于制备在烯烃聚合中作为催化剂组分的安萨-金属茂铁。

  公开号：

  US06162937A1
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropylidene-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of a triplet biradical. Cyclization, cleavage, and hydrogen shift in 2-isopropylidenecyclopentane-1,3-diyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a076
• 作为试剂：
  描述：

  在 6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 、 水 作用下， 生成 (4aR,9bR)-4a,9b-Dihydroxy-2,3,4,4a,6,7,8,9b-octahydro-dibenzofuran-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented sequential oxidative dimerization and cycloaddition of 1,3-diketones to fulvenes. A facile synthesis of the cyclopenta[b]chromenes

  摘要：

  A one-pot Ag2CO3 mediated oxidative dimerization of 1,3-diketone followed by cycloaddition to fulvenes is described. This methodology has been applied to the synthesis of 7-oxatricyclo[6.4.0.0(2.6)]dodecanes and/or 8-oxatricyclo[7.4.0.0(3.7)]tridecanes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02139-0

文献信息

• A study of the diels-alder reaction of 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene-2,4-dione with cyclopentadiene and some related dienes
  作者：P. Camps、J. Castañé、M. Feliz、M. Figueredo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91277-3

  日期：1984.1

  stereoselectivity in the last reaction. Steric factors seem to be responsible for the absence of reaction between 2 and 4. The analysis of the 13C NMR spectra of these adducts and some derived compounds confirms the tentative configuration assignment carried out on the basis of PMR data. Also, the synthesis of dimethyl(1R,2S,6R,7S)-10-oxotricy-clo [5.2.1.02.6]decane2,6-decarboxylate, 1, from the endo-adduct

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。
• 一种限制构型双核茂金属化合物及其制备方 法与应用
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN105273010B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明提供了一种限制构型双核茂金属化合物及其制备方法与应用。该茂金属化合物化合物具有的双中心CGC，其不仅具有单中心催化剂的活性，而且很方便的通过调节碳桥的长度，控制两个金属中心的电子环境与空间环境，进而调控聚合物的分子量分布，生产出宽分布聚烯烃，本发明提供的方案具有合成路线短，合成工艺简单，工业成本低廉的优点。
• ω-Phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes as catalyst precursors for homogeneous ethylene polymerization
  作者：Erik H Licht、Helmut G Alt、M.Manzurul Karim

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00009-7

  日期：2000.4

  The reaction of ω-phenyl-1-bromoalkanes with cyclopentadienyl sodium, indenyl lithium or fluorenyl lithium forms ω-phenylalkyl-substituted ligand precursors in high yields. The corresponding anions react with zirconium tetrachloride to give ω-phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes. After activation with methylaluminoxane, these complexes are highly active catalysts for homogeneous

  ω-苯基-1-溴代烷烃与环戊二烯基钠，茚基锂或芴基锂的反应以高收率形成了ω-苯基烷基取代的配体前体。相应的阴离子与四氯化锆反应，得到ω-苯基烷基取代的二茂锆二氯化物络合物。用甲基铝氧烷活化后，这些络合物是用于均相乙烯聚合的高活性催化剂。ω-苯基取代基的性质在很大程度上决定了催化剂的聚合活性。比较了28种新配合物的聚合结果。
• Α β-Diketiminato−Nickel(II) Synthon for Nickel(I) Complexes
  作者：Guangcai Bai、Pingrong Wei、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/om050544f

  日期：2005.11.1

  was characterized and is best described as a Ni(II) species in which electron transfer from Ni to toluene has occurred. This compound reacts with a variety of donors to give Ni(I) complexes. For example, compound 1 reacts with phosphines, nitriles, acetylenes, olefins, and ketones to give the paramagnetic complexes (Nacnac)Ni(PCy3) (2), (Nacnac)Ni(Ph2PCH2PPh2) (3), (Nacnac)Ni(NCPh) (4), (Nacnac)Ni(η2-PhCCPh)

  通过与K / Na合金在甲苯中反应，将化合物（Nacnac）Ni（μ-Br）2 Li（THF）2（Nacnac ＝（HC（CMeNC 6 H 3（i -Pr）2）2））还原。产物[（（Nacnac）Ni）的2（μ-η 3：η 3 -C 6 ħ 5 Me）的（1）的特征在于，并最好描述为一个的Ni（II）物质，其中选自Ni电子转移到甲苯具有该化合物与多种供体反应生成Ni（I）配合物，例如化合物1与膦，腈，乙炔，烯烃和酮反应生成顺磁性络合物（Nacnac）Ni（PCy 3）（2），（Nacnac）Ni（Ph 2 PCH 2 PPh 2）（3），（Nacnac）Ni（ NCPH）（4） ，（Nacnac）的Ni（η 2 -PhCCPh）（5），（Nacnac）的Ni（η 2 -Me 3 SiCCSiMe 3）（6），（Nacnac）的Ni（η 2 -H 2 CCPh 2） （7）和（Nacnac）Ni（OCPh
• Synthesis of Isoxazoline Derivatives Based on Nitrile Oxide Cycloaddition of Nitroso-Nitro-Enamine
  作者：László András Kondacs、Mihály Viktor Pilipecz、Zoltán Mucsi、Barbara Balázs、Tamás Gáti、Miklós Nyerges、András Dancsó、Péter Nemes

  DOI：10.1002/ejoc.201500905

  日期：2015.11

  A new and stable nitroso-nitro-enamine reagent, providing a nitrile oxide 1,3-dipole, has been treated with dipolarophiles in the course of 1,3-dipolar cycloaddition reactions to give a large number of novel isoxazolyl-pyrroline derivatives. Surprisingly, instead of the expected 2-isoxazolyl-dihydropyrrole cycloadducts, dihydropyrrol-3-one oximes were isolated as the main products in most cases. The

  在 1,3-偶极环加成反应过程中，一种新的稳定的亚硝基-硝基-烯胺试剂提供了一个氧化腈 1,3-偶极，用偶极试剂处理，得到了大量的新型异恶唑基-吡咯啉衍生物。令人惊讶的是，在大多数情况下，二氢吡咯-3-酮肟被分离为主要产物，而不是预期的 2-异恶唑基-二氢吡咯环加合物。亚氨基肟部分成功转化为 3-氨基吡咯衍生物。还通过实验和理论方法研究了反应的机理和选择性[WB97XD/6-311++G(2d,2p)//B3LYP/6-311++G(2d,2p)]，包括溶剂效应.

表征谱图