16-(tert-butyldimethylsilyloxy)carnosol | 879000-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-(tert-butyldimethylsilyloxy)carnosol
• 英文别名: (1R,8S,10S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3,4-dihydroxy-11,11-dimethyl-16-oxatetracyclo[6.6.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• CAS: 879000-50-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 460.686
• InChiKey: GPXATASIFTXMAW-RSNIKHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(tert-butyldimethylsilyloxy)carnosol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11,12-O-didehydrocarnosol
  参考文献：
  名称：

  通过化学转化丹参物种中的16-羟基香茅酚而获得的醌衍生物。

  摘要：

  已知的二萜12,16-环氧香茅酚（2），异丹参酮II（6）和（+）-新隐丹参酮（8）是通过16-羟基香茅酚（1）的部分合成而获得的，16-羟基香茅酚（1）是相对分离的C-16羟基化松香二萜丹参的地上部分丰富。这些半合成二萜的物理和光谱数据与文献中对天然二萜的数据相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，此处描述的半合成方法代表了从丹参属植物中分离的其他主要二萜获得它们的一种选择。此外，七个新的半合成二萜类似物，11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12-abietadien-20,7beta-olide（3），11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12 ，15（16）-松香三烯-20,7β-内酰胺（4），15,16-didehydro-12，

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1524
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 16-hydroxycarnosol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89.1%的产率得到16-(tert-butyldimethylsilyloxy)carnosol
  参考文献：
  名称：

  通过化学转化丹参物种中的16-羟基香茅酚而获得的醌衍生物。

  摘要：

  已知的二萜12,16-环氧香茅酚（2），异丹参酮II（6）和（+）-新隐丹参酮（8）是通过16-羟基香茅酚（1）的部分合成而获得的，16-羟基香茅酚（1）是相对分离的C-16羟基化松香二萜丹参的地上部分丰富。这些半合成二萜的物理和光谱数据与文献中对天然二萜的数据相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，此处描述的半合成方法代表了从丹参属植物中分离的其他主要二萜获得它们的一种选择。此外，七个新的半合成二萜类似物，11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12-abietadien-20,7beta-olide（3），11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12 ，15（16）-松香三烯-20,7β-内酰胺（4），15,16-didehydro-12，

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1524

文献信息

• Quinone Derivatives by Chemical Transformations of 16-Hydroxycarnosol from Salvia Species
  作者：Joaquín González Marrero、Lucía San Andrés、Javier Gutiérrez Luis

  DOI：10.1248/cpb.53.1524

  日期：——

  spectroscopic data of these semisynthetic diterpenes were identical to those given for the natural ones in the literature. These abietane diterpenes have very interesting biological activities and the semisynthetic approach described here represents an alternative to obtain them from other major diterpenes isolated from Salvia species. Additionally, seven new semisynthetic diterpene analogues, 11,14-dioxo-12,16-epoxy-8

  已知的二萜12,16-环氧香茅酚（2），异丹参酮II（6）和（+）-新隐丹参酮（8）是通过16-羟基香茅酚（1）的部分合成而获得的，16-羟基香茅酚（1）是相对分离的C-16羟基化松香二萜丹参的地上部分丰富。这些半合成二萜的物理和光谱数据与文献中对天然二萜的数据相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，此处描述的半合成方法代表了从丹参属植物中分离的其他主要二萜获得它们的一种选择。此外，七个新的半合成二萜类似物，11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12-abietadien-20,7beta-olide（3），11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12 ，15（16）-松香三烯-20,7β-内酰胺（4），15,16-didehydro-12，