(3E,5E,7E,9E)-12-cyano-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxododeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester | 479092-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E,7E,9E)-12-cyano-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxododeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,3E,5E,7E,9E)-12-cyano-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11-oxododeca-3,5,7,9-tetraenoate
• CAS: 479092-53-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: CLDBUIPXDVDTOL-ZMUMFWGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E,9E)-12-cyano-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxododeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三氧化硫吡啶 、 silica gel 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 NG-391
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME
  [FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION
  [JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途

  摘要：

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。

  公开号：

  WO2022186328A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-10-[(E)-ethylidene]-2,8-dimethylundeca-2,4,6,8-tetraenedioic acid 11-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 (3E,5E,7E,9E)-12-cyano-2-[(E)-ethylidene]-4,10-dimethyl-11-oxododeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-NG-391, a neuronal cell-protecting molecule, is described along with the determination of its absolute stereochemistry. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) The stereoselective construction of the conjugated (E,E,E,E,E)-pentaene from an (E,E,E)-alcohol using an IBX oxidation followed by stereoselective Horner-Emmons reaction. (2) The (E)-selective Knoevenagel condensation of a beta-ketonitrile with a chiral 2-alkoxyaldehyde prepared from (S)-malic acid. (3) A diastereoselective epoxidation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01290-5

文献信息

• [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION<br/>[JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途
  申请人：[en]RIKEN;[ja]国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：WO2022186328A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。
• The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01290-5

  日期：2002.12

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-NG-391, a neuronal cell-protecting molecule, is described along with the determination of its absolute stereochemistry. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) The stereoselective construction of the conjugated (E,E,E,E,E)-pentaene from an (E,E,E)-alcohol using an IBX oxidation followed by stereoselective Horner-Emmons reaction. (2) The (E)-selective Knoevenagel condensation of a beta-ketonitrile with a chiral 2-alkoxyaldehyde prepared from (S)-malic acid. (3) A diastereoselective epoxidation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.