pent-3-ynal | 200725-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-3-ynal
• 英文别名: Pent-3-inal
• CAS: 200725-72-0
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: DAOZJOUHJZWTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27.8 °C
• 沸点：
  71 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-3-ynal 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 三丁基膦 、 水 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (5S)-5-{(S)-[(S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl]hydroxymethyl}-tetrahydro-2-methyl-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷和异紫杉烷衍生物的级联复分解反应。

  摘要：

  三环异紫杉烷和紫杉烷衍生物已通过非常有效的级联闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应合成，该反应在一次操作中形成了A和B环。当炔烃存在于C13处（没有相邻的二甲基二甲基）时，RCEDYM反应生成在A环上具有二甲基二甲基的14,15-异紫杉烷16a，b和18b。如果炔烃位于C11位置（并在其旁接有一个二甲基gem基），则RCEDYM反应仅在C13处存在三取代烯烃的情况下进行，这不利于竞争性的二烯闭环易位反应，从而形成三环核紫杉醇44。

  DOI：

  10.1002/chem.201600592
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pent-3-ynal
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷和异紫杉烷衍生物的级联复分解反应。

  摘要：

  三环异紫杉烷和紫杉烷衍生物已通过非常有效的级联闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应合成，该反应在一次操作中形成了A和B环。当炔烃存在于C13处（没有相邻的二甲基二甲基）时，RCEDYM反应生成在A环上具有二甲基二甲基的14,15-异紫杉烷16a，b和18b。如果炔烃位于C11位置（并在其旁接有一个二甲基gem基），则RCEDYM反应仅在C13处存在三取代烯烃的情况下进行，这不利于竞争性的二烯闭环易位反应，从而形成三环核紫杉醇44。

  DOI：

  10.1002/chem.201600592

文献信息

• A Mild Chemo-Enzymatic Oxidation–Hydrocyanation Protocol
  作者：Danielle J. Vugts、Lars Veum、Kanar al-Mafraji、Renske Lemmens、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Ulf Hanefeld、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.200500905

  日期：2006.4

  Oxidation–hydrocyanation of γ,δ-unsaturated alcohols using (immobilised) TEMPO/PhI(OAc)2 in combination with HbHNL proceeds smoothly. After (in situ) protection, the resulting cyanohydrin derivatives were obtained in good overall yields and high ee’s. A mild TEMPO-catalysed oxidation protocol is described that yields β,γ-unsaturated aldehydes without isomerisation of the double bond and that is compatible

  使用（固定的）TEMPO/PhI(OAc)2 与 HbHNL 结合对 γ,δ-不饱和醇进行氧化-氢氰化反应顺利进行。(原位)保护后，得到的氰醇衍生物以良好的总产率和高ee's获得。描述了一种温和的 TEMPO 催化氧化方案，它产生 β，γ-不饱和醛，而没有双键异构化，并且与随后在同一溶剂系统中进行的 HbHNL 催化氢氰化反应兼容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A chiral formamide: Design and application to catalytic asymmetric synthesis
  作者：Katsuhiko Iseki、Shin Mizuno、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00334-7

  日期：1998.4

  (S,S)-N,N-Bis(-α-methylbenzyl)formamide is the first example of chiral formamides that function as Lewis base catalysis to effectively serve catalytic asymmetric synthesis. The chiral formamide in combination with an additive, HMPA, catalyzes allylations of aliphatic aldehydes with allyl- and crotyltrichlorosilanes with high enantioselectivity (up to 98% ee). In the crotylations with (E)-crotyltrichlorosilane

  （S，S）-N，N-双（-α-甲基苄基）甲酰胺是手性甲酰胺的第一个例子，该手性甲酰胺起路易斯碱催化作用，有效地用于催化不对称合成。手性甲酰胺与添加剂HMPA的组合，可催化烯丙基和巴豆基三氯硅烷对脂肪醛的烯丙基化反应，具有高对映选择性（最高98％ee）。在与（E）-巴豆基三氯硅烷的丁酰化中，环己烷甲醛和肉桂醛分别仅具有98％和94％的ee's给出相应的抗均丙醇。
• Herbertz, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 475,482
  作者：Herbertz

  DOI：——

  日期：——
• Cascade Metathesis Reactions for the Synthesis of Taxane and Isotaxane Derivatives
  作者：Cong Ma、Aurélien Letort、Rémi Aouzal、Antonia Wilkes、Gourhari Maiti、Louis J. Farrugia、Louis Ricard、Joëlle Prunet

  DOI：10.1002/chem.201600592

  日期：2016.5.10

  Tricyclic isotaxane and taxane derivatives have been synthesized by a very efficient cascade ring-closing dienyne metathesis (RCDEYM) reaction, which formed the A and B rings in one operation. When the alkyne is present at C13 (with no neighboring gem-dimethyl group), the RCEDYM reaction leads to 14,15-isotaxanes 16 a,b and 18 b with the gem-dimethyl group on the A ring. If the alkyne is at the C11

  三环异紫杉烷和紫杉烷衍生物已通过非常有效的级联闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应合成，该反应在一次操作中形成了A和B环。当炔烃存在于C13处（没有相邻的二甲基二甲基）时，RCEDYM反应生成在A环上具有二甲基二甲基的14,15-异紫杉烷16a，b和18b。如果炔烃位于C11位置（并在其旁接有一个二甲基gem基），则RCEDYM反应仅在C13处存在三取代烯烃的情况下进行，这不利于竞争性的二烯闭环易位反应，从而形成三环核紫杉醇44。