methyl 3-methyl-5-phenylthiophene-2-carboxylate | 22099-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-methyl-5-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 22099-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: IJFPWDLPYQGDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-5-phenylthiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-(2-carboxy-5-phenylthiophen-3-yl-methyl)-5-methyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Characterization of N³-Substituted Willardiine Derivatives:  Role of the Substituent at the 5-Position of the Uracil Ring in the Development of Highly Potent and Selective GLU_K5 Kainate Receptor Antagonists

  摘要：

  Some N-3-substituted analogues of willardiine such as 11 and 13 are selective kainate receptor antagonists. In an attempt to improve the potency and selectivity for kainate receptors, a range of analogues of 11 and 13 were synthesized with 5-substituents on the uracil ring. An X-ray crystal structure of the 5-methyl analogue of 13 bound to GLU(K5) revealed that there was allowed volume around the 4- and 5-positions of the thiophene ring, and therefore the 4,5-dibromo and 5-phenyl (67) analogues were synthesized. Compound 67 (ACET) demonstrated low nanomolar antagonist potency on native and recombinant GLU(K5)-containing kainate receptors (K-B values of 7 +/- 1 and 5 +/- 1 nM for antagonism of recombinant human GLU(K5) and GLU(K5)/GLU(K2), respectively) but displayed IC50 values > 100 mu M for antagonism of GLU(A2), GLU(K6), or GLU(K6)/GLU(K2).

  DOI：

  10.1021/jm061041u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 、 碘苯 在 palladium diacetate potassium acetate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到methyl 3-methyl-5-phenylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHOTHIOPHENE AND PHOSPHOTHIAZOLE HCV POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHOTHIOPHÈNE ET PHOSPHOTHIAZOLE VHC POLYMÉRASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010101967A3

文献信息

• PHOSPHOTHIOPHENE AND PHOSPHOTHIAZOLE HCV POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20100233123A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Provided herein are phosphothiophene and phosphothiazole compounds, for example, of any of Formulae I, IA, IIA, IIIA, IVA, VA, VIA, VIIA, IB, IIB, IIIB, IVB, VB, VIIB and VIIB disclosed herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host infected with HCV.

  本文提供了磷硫杂苯和磷硫杂唑化合物，例如公式I、IA、IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIIB和VIIB中的任何一种，以及包含这些化合物的制药组合物和其制备方法。同时提供了这些化合物用于治疗HCV感染的方法，该方法适用于HCV感染的宿主。
• Phosphothiophene and phosphothiazole HCV polymerase inhibitors
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08193372B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Provided herein are phosphothiophene and phosphothiazole compounds, for example, of any of Formulae I, IA, IIA, IIIA, IVA, VA, VIA, VIIA, IB, IIB, IIIB, IVB, VB, VIB and VIIB disclosed herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host infected with HCV.

  本文提供了磷硫吡嗪和磷硫唑化合物，例如在本文中披露的任何I、IA、IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIB和VIIB式中的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的过程。还提供了它们用于治疗HCV感染的方法，该方法适用于HCV感染的宿主。
• Thiophene derivatives as antiviral agents for flavivirus infection
  申请人：Virochem Pharma Inc.

  公开号：EP2363396A1

  公开（公告）日：2011-09-07

  The present invention provides novel compounds represented by formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了由式 I 代表的新型化合物或其药学上可接受的盐类，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS FOR FLAVIVIRUS INFECTION
  申请人：Virochem Pharma Inc.

  公开号：EP1401825B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Virochem Pharma Inc.

  公开号：EP1569929B1

  公开（公告）日：2010-05-05