6,6-二羟基-5,5-二甲氧基-(1,1-联苯-基)-3,3-二甲醛 | 2092-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6,6-二羟基-5,5-二甲氧基-(1,1-联苯-基)-3,3-二甲醛
• 中文别名: 去氢-二香兰素
• 英文名称: 6,6'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyde
• 英文别名: divanillin；dehydrodivanillin；6,6'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarbaldehyde；6,6'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarboxaldehyde；5,5’-bis-vanillin；3-(5-formyl-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde；5,5'-bis-vanillin
• CAS: 2092-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• mdl: MFCD00156888
• 分子量: 302.284
• InChiKey: NSTQUZVZBUTVPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C(lit.)
• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、加热）、甲醇（轻微）
• LogP：
  1.57
• 物理描述：
  White solid; Fruity vanilla aroma
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，且尚未发现任何已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在常温、阴凉且通风良好的地方。

制备方法与用途

用途：抗氧化剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二甲氧基二-P-甲酚	3,3'-dimethoxy-5,5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol	13990-86-8	C16H18O4	274.317
  2-[2-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-(羟基甲基)-6-甲氧基苯酚	5,5'-bis(1-hydroxyethyl)-3,3'-dimethoxy-2,2'-biphenyldiol	3626-48-0	C16H18O6	306.315

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-hydroxy-2',3,3'-trimethoxy-5,5'-diformyl-1,1'-diphenyl	41564-94-7	C17H16O6	316.31
  ——	5,5',6,6'-tetramethoxybiphenyl-3,3'-dicarbaldehyde	4482-29-5	C18H18O6	330.337
  二甲氧基二-P-甲酚	3,3'-dimethoxy-5,5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol	13990-86-8	C16H18O4	274.317
  3-(5-羧基-2-羟基-3-甲氧基苯基)-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸	2,2'-dihydroxy-3,3’-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-5,5’-dicarboxylic acid	2134-90-9	C16H14O8	334.282
  ——	2,2',3,3'-tetramethoxy-5,5'-dimethyl biphenyl	41565-02-0	C18H22O4	302.37
  ——	Dehydrodiveratrumsaeure	4482-31-9	C18H18O8	362.336
  2-[2-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲氧基苯基]-4-(羟基甲基)-6-甲氧基苯酚	5,5'-bis(1-hydroxyethyl)-3,3'-dimethoxy-2,2'-biphenyldiol	3626-48-0	C16H18O6	306.315
  ——	4,4'-di-O-acetyl-5,5'-bivanillin	19813-65-1	C20H18O8	386.358
  ——	5,6,5',6'-tetrahydroxy-biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid	100111-48-6	C14H10O8	306.229
  ——	5,5'-bis(1-hydroxyethyl)-2,2',3,3'-tetramethoxybiphenyl	28132-13-0	C18H22O6	334.369

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二羟基-5,5-二甲氧基-(1,1-联苯-基)-3,3-二甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 Dehydrodiveratrumsaeure
  参考文献：
  名称：

  与黑色素化学有关的研究。第七部分 尝试从3,4-二羟基苯乙胺和3,4-二羟基苯基丙氨酸合成黑色素时，可能的中间体合成羟基化的二吲哚基，联苯和二氢吲哚-2-羧酸

  摘要：

  描述了5,5'-，6,6'-和5,6'-双-（2-氨基乙基）-2,2'，3,3'-四羟基联苯，2,4-双-（3 1,4-二羟基苯基）丁烷-1,3-二胺和2,3-双-（3,4-二羟基苯基）丁烷-1,4-二胺二盐酸盐，5,5'-，6,6'-和5 ，6′-双-（2-氨基-2-羧乙基）-2，2′，3，3′-四羟基联苯和5，6-二羟基二氢吲哚-2-羧酸。

  DOI：

  10.1039/j39700000865
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 2,2'-(1,2-肼二亚基)二[3-乙基-2,3-二氢-6-苯并噻唑磺酸 、 laccase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到6,6-二羟基-5,5-二甲氧基-(1,1-联苯-基)-3,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用 KI 作为碘源和空气 O2 作为氧化剂，对取代酚进行高效且可持续的漆酶催化碘化†

  摘要：

  使用 KI 作为碘源和空气中的氧气作为氧化剂，漆酶催化对羟基芳基羰基和对羟基芳基羧酸衍生物的碘化反应，以高效且可持续的方式生成相应的碘酚，在温和条件下制备规模的收率高达 93%反应条件。

  DOI：

  10.1039/c9ra02541c
• 作为试剂：
  描述：

  香草醛 在 三氯化铁 ice 、 6,6-二羟基-5,5-二甲氧基-(1,1-联苯-基)-3,3-二甲醛 、 水 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以About 8 g of divanillin having a purity of about 90 wt. % are obtained in this manner的产率得到6,6-二羟基-5,5-二甲氧基-(1,1-联苯-基)-3,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Use of divanillin as a flavouring agent

  摘要：

  本文描述了6,6'-二羟基-5,5'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-3,3'-二甲酸醛（divanillin）的用途作为香味剂。还描述了含有divanillin的香味组合物和食品，其含量在感官上有效。

  公开号：

  US20060286237A1

文献信息

• Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. I. Vinogradova、M. G. Levkovich

  DOI：10.1007/s10600-013-0507-2

  日期：2013.3

  Three alkaloids of the cryptostylin series and 20 monomolecular and 3 bimolecular 1-aryltetrahydroisoquinoline derivatives were prepared using the Picte–Spengler reaction.

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。
• The synthesis and analysis of advanced lignin model polymers
  作者：C. S. Lancefield、N. J. Westwood

  DOI：10.1039/c5gc01334h

  日期：——

  Advanced lignin model polymers have been synthesised to aid in the development of new methods for lignin valorisation.

  高级木质素模型聚合物已经合成，以帮助开发木质素增值的新方法。
• Lipase behavior in the stereoselective transesterification of zingerol-like derivatives and related biphenyls
  作者：Claudia Sanfilippo、Angela Patti、Maria Antonietta Dettori、Davide Fabbri、Giovanna Delogu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.01.007

  日期：2013.6

  irreversible transesterification of alcoholic functions in organic solvent, both enantiomers of zingerol and dehydrozingerol O-methyl derivatives 1 and 2 were obtained in high optical purity. The biocatalytic method was then extended to the corresponding biphenyl derivatives 5–8 for which an one-pot resolution/desymmetrization was carried out on the whole racemic/meso mixtures to give single stereoisomers

  使用基于在有机溶剂中的醇功能的不可逆酯交换反应的高度立体选择性酶促程序，获得了高光学纯度的姜油醇和脱氢油姜油醇O-甲基衍生物1和2的对映异构体。然后将生物催化方法扩展到相应的联苯衍生物5-8，对其在整个外消旋/内消旋混合物上进行一锅拆分/脱对称，得到对映异构体和非对映异构体过量非常高的单一立体异构体。荧光假单胞菌脂肪酶AK在单体（±）-1酯交换反应中的动力学和对映选择性行为的比较并制备了相关的（±）-5和meso- 6联苯二聚体。
• Compositional analysis of organosolv poplar lignin by using high-performance liquid chromatography/high-resolution multi-stage tandem mass spectrometry
  作者：Jifa Zhang、Yuan Jiang、Leah F. Easterling、Anton Anstner、Wanru Li、Kawthar Z. Alzarieni、Xueming Dong、Joseph Bozell、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1039/d0gc03398g

  日期：——

  quadrupole ion trap/orbitrap mass spectrometer capable of multi-stage high-resolution tandem mass spectrometry experiments (HRMSn), equipped with an (−)ESI source (HPLC/(−)ESI HRMSn), was employed to separate the unknown compounds in the organosolv mixture and to obtain structural information for the deprotonated compounds via collision-activated dissociation (CAD) HRMSn experiments. To improve the

  有机溶剂处理是一种将木质素降解成小化合物的有效且环保的方法。表征有机溶剂处理后形成的复杂混合物中单个化合物的能力对于优化进一步的木质素转化过程以及用于生产木质素以改善木质素特性的植物的合理基因工程至关重要。在这项研究中，有机溶剂杨木木质素样品最初是通过高分辨率质谱与负离子模式电喷雾电离（（-）ESI HRMS）进行分析的。发现木质素单体和二聚体构成有机溶剂木质素样品中的大多数化合物。还检测到较大的木质素低聚物，例如三聚体和四聚体，以及一些与木质素无关的化合物。n）配备（-）ESI离子源（HPLC /（-）ESI HRMS n），用于分离有机溶剂混合物中的未知化合物，并通过碰撞活化解离（CAD）获得去质子化化合物的结构信息HRMS ñ实验。为了增进对去质子化木质素相关化合物的CAD行为的了解，研究了16种具有不同功能和键合类型的去质子化模型化合物。这种方法可以为几种木质素单体，二聚体，三聚体
• Process for preparing biphenyl compounds
  申请人：UNIVERSITÉ DE BORDEAUX

  公开号：US10155969B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention relates to a process for preparing a compound having the formula (I), said process comprising the following steps: a) the addition of an oxygen source into a solution of a compound of formula (II), in a water-miscible solvent, b) the addition of a laccase in the solution obtained after step a); and c) the possible recovering of the compound of formula (I) thus obtained.

  本发明涉及一种制备具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括以下步骤：a)将氧源加入到具有化学式(II)的化合物的溶液中，溶剂为水溶性溶剂；b)将漆酶加入到步骤a)得到的溶液中；c)可能回收所得到的具有化学式(I)的化合物。