5,5'-dehydrodi-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid | 6712-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dehydrodi-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3,3'-(6,6'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-biphenyl-3,3'-diyl)-di-propionic acid；3,3'-(6,6'-Dihydroxy-5,5'-dimethoxy-biphenyl-3,3'-diyl)-di-propionsaeure；6.6'-Dihydroxy-5.5'-dimethoxy-3.3'-bis-(2-carboxy-aethyl)-biphenyl；3-[3-[5-(2-Carboxyethyl)-2-hydroxy-3-methoxyphenyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 6712-61-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: JRBMIJHXCZHZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-diferulic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5,5'-dehydrodi-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类化合物的结构修饰及其对氧化还原过程的影响。

  摘要：

  氧化和还原过程是许多提出的机制的基础，据认为这些机制通过饮食中的植物化学物质发挥抗心血管疾病和某些癌症的保护作用。了解这些化合物的氧化还原化学对于评估其参与这些过程的潜力至关重要。选择并合成了苯丙烷类化合物，以代表在这一重要化合物组中发现的许多结构特征。使用电子顺磁共振光谱和计算化学，获得了结构-氧化还原活性关系。对于单羟基化的化合物，观察到了良好的计算和实验结果相关性。这证明了计算化学在获取有关化合物的信息方面的价值，以及电子离域对母体自由基稳定性的影响。对于含有一个以上羟基的化合物，发现该关系更为复杂。强调了在包含一个以上羟基取代基的化合物中形成醌的重要性，因为发现该化合物对稳定性及其因此参与氧化还原过程具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.047

文献信息

• Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XIV. New Glycosides of .BETA.-Carboline-Type Alkaloid, Neolignan, and Phenylpropanoid from Stellaria dichotoma L. var. lanceolata and Their Antiallergic Activities
  作者：Toshio Morikawa、Bohang Sun、Hisashi Matsuda、Li Jun Wu、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.52.1194

  日期：——

  A new beta-carboline-type alkaloidal glycoside, glucodichotomine B, four new neolignan glycosides, dichotomosides A, B, C, and D, and a new phenylpropanoid glycoside, dichotomoside E, were isolated from a Chinese natural medicine, the roots of Stellaria dichotoma L. var. lanceolata. The structures of the new glycosides were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among them

  从一种天然药物中分离出一种新的β-咔啉型生物碱糖苷二糖苷B，四种新的新木脂苷，二香苷A，B，C和D以及一种新的苯丙烷类糖苷二香苷E，从中药Stellaria dichotoma的根中分离出来。 L.var。披针形。根据化学和物理化学证据确定了新糖苷的结构。其中，地二糖苷D抑制RBL-2H3细胞中β-己糖胺酶（IC（50）= 64 microM）以及肿瘤坏死因子-α和白细胞介素4（IC（50）= 16，34 microM）的释放。这些发现表明，二甲醚菊酯D在I型变态反应中对晚期反应的抵抗力要强于立即阶段。
• Richtzenhain, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 447,450
  作者：Richtzenhain

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Dehydrodiferulic Acids by Human Intestinal Microbiota
  作者：Annett Braune、Mirko Bunzel、Reiko Yonekura、Michael Blaut

  DOI：10.1021/jf900159h

  日期：2009.4.22

  Plant cell wall associated dehydrodiferulic acids (DFA) are abundant components of cereal insoluble dietary fibers ingested by humans. The ability of human intestinal microbiota to convert DFA was studied in vitro by incubating 8-O-4- and 5-5-coupled DFA with fecal suspensions. 8-O-4-DFA was completely degraded by the intestinal microbiota of the majority of donors, yielding homovanillic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid, and 3,4-dihydroxyphenylacetic acid as the main metabolites. The transient formation of ferulic acid and presumably 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)pyruvic acid suggests an initial cleavage of the ether bond. In contrast to 8-O-4-DFA, the 5-5-coupled DFA was not cleaved into monomers by any of the fecal suspensions. Only the side chains were hydrogenated and the methoxy groups were demethylated. The cleavage of DFA by human intestinal microbiota, which depended on their coupling type, may affect both the bioavailability of DFA and the degradability of DFA-coupled fiber in the gut.
• Structural modification of phenylpropanoid-derived compounds and the effects on their participation in redox processes
  作者：Wendy R. Russell、Lorraine Scobbie、Andrew Chesson

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.047

  日期：2005.4

  compounds. Using electron paramagnetic resonance spectroscopy and computational chemistry a structure-redox activity relationship was obtained. Good correlation of computational and experimental results was observed for the mono-hydroxylated compounds. This demonstrated the value of computational chemistry in obtaining information about compounds, not readily available and the effect of electron delocalisation

  氧化和还原过程是许多提出的机制的基础，据认为这些机制通过饮食中的植物化学物质发挥抗心血管疾病和某些癌症的保护作用。了解这些化合物的氧化还原化学对于评估其参与这些过程的潜力至关重要。选择并合成了苯丙烷类化合物，以代表在这一重要化合物组中发现的许多结构特征。使用电子顺磁共振光谱和计算化学，获得了结构-氧化还原活性关系。对于单羟基化的化合物，观察到了良好的计算和实验结果相关性。这证明了计算化学在获取有关化合物的信息方面的价值，以及电子离域对母体自由基稳定性的影响。对于含有一个以上羟基的化合物，发现该关系更为复杂。强调了在包含一个以上羟基取代基的化合物中形成醌的重要性，因为发现该化合物对稳定性及其因此参与氧化还原过程具有显着影响。