<9,9'-13C2>-5,5'-二阿魏酸 | 1027524-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: <9,9'-13C2>-5,5'-二阿魏酸
• 英文名称: <9,9'-13C2>-5,5'-diferulic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-hydroxy-3-[2-hydroxy-5-[(E)-2-hydroxycarbonylethenyl]-3-methoxyphenyl]-5-methoxyphenyl](113C)prop-2-enoic acid
• CAS: 1027524-44-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 388.336
• InChiKey: LBQZVWQOPFFQJI-RTXYYBIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <9,9'-13C2>-5,5'-二阿魏酸 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 [9,9'-13C]1,1-bis[(E)-3-oxo-3-α-L-arabinofuranosylprop-1-enyl]-3,3'-dimethoxy-4,4'-dihydroxy-5,5'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Lignin–ferulate cross-links in grasses. Part 4.1–3 Incorporation of 5–5-coupled dehydrodiferulate into synthetic lignin

  摘要：

  阿魏酸酯和脱氢阿魏酸酯在将多糖与草细胞壁中的木质素交联方面发挥着重要作用。在各种阿魏酸酯脱氢二聚体中，5â5-偶联脱氢二聚体（E,E）-4,4â²-二羟基-3,3â²-二甲氧基-5,5â²-肉桂酸酯能够与木质素发生最广泛的交联，形成主要的支点。然而，目前的文献没有认识到与木质素单体/异构体发生自由基交联反应的作用。在这里，我们证明了草细胞壁中 5â5 偶联脱氢多糖酯的合成模型可通过自由基偶联机制生物模拟地与合成木质素结合，产生一系列交叉偶联结构。其结合情况与阿魏酸酯极为相似。重要的是，肉桂酰 8 位很容易发生明显的耦合。在 HMQC 或 HSQC 光谱中，5â5-偶联脱氢二蕨酸酯与新发现的二苯并二氧杂环辛结构的预期结合证据显而易见。 由于脱氢二蕨酸酯参与的某些结构无法水解，因此目前对它们的 "量化 "大大低估了这些物种的重要性。但显而易见的是，脱氢增活素能在木质素-多糖交联过程中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/a701808h
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二羟基-5,5-二甲氧基-(1,1-联苯-基)-3,3-二甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 <9,9'-13C2>-5,5'-二阿魏酸
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二硬脂酸的简便制备和定量。

  摘要：

  通过使用简便的方法，制备了5,5'-二硬脂酸（5,5'-DFA），它是植物细胞壁中的交联残基之一。用FeCl3对香兰素进行苯酚氧化，得到二香兰素，将其进一步用于珀金反应以得到所需的产物。在（13）C-NMR中发现，当该碳被氧化二聚作用季铵化为5,5'-DFA时，阿魏酸（FA）的C-5的化学位移明显向低场移动，而其他碳则为5,5'-DFA的残基与FA的残基基本相同。还制备了[9,9'-（13）C2] -5,5'-DFA，在GC-MS定量植物组织中内源性5,5'-DFA时，它被证明是很好的内标。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.390

文献信息

• Lignin–ferulate cross-links in grasses. Part 4.1–3 Incorporation of 5–5-coupled dehydrodiferulate into synthetic lignin
  作者：Stéphane Quideau、John Ralph

  DOI：10.1039/a701808h

  日期：——

  Ferulates and dehydrodiferulates have a significant role in cross-linking polysaccharides to lignin in grass cell walls. Among the various ferulate dehydrodimers, the 5–5-coupled dehydrodimer (E,E)-4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethoxy-5,5 ′-bicinnamate is capable of the most extensive cross-linking into lignin, forming major branch-points. However, current literature fails to recognise the role of radical cross-coupling reactions with lignin monomers/oligomers. Here we demonstrate that a synthetic model for 5–5-coupled dehydrodiferulate polysaccharide esters in grass cell walls biomimetically incorporates into synthetic lignins via radical coupling mechanisms to produce a range of cross-coupled structures. The incorporation profile is remarkably similar to that for ferulate. Importantly, significant coupling at the cinnamoyl 8-position readily occurs. Evidence for the expected incorporation of the 5–5-coupled dehydrodiferulate into the newly discovered dibenzodioxocine structures is readily apparent in HMQC or HSQC spectra. Since some of the structures that dehydrodiferulates are involved in cannot be hydrolytically cleaved, their current ‘quantification’ is a significant underestimation of the importance of these species. What is clear is that dehydrodiferulates can have a powerful role in effecting lignin–polysaccharide cross-linking.

  阿魏酸酯和脱氢阿魏酸酯在将多糖与草细胞壁中的木质素交联方面发挥着重要作用。在各种阿魏酸酯脱氢二聚体中，5â5-偶联脱氢二聚体（E,E）-4,4â²-二羟基-3,3â²-二甲氧基-5,5â²-肉桂酸酯能够与木质素发生最广泛的交联，形成主要的支点。然而，目前的文献没有认识到与木质素单体/异构体发生自由基交联反应的作用。在这里，我们证明了草细胞壁中 5â5 偶联脱氢多糖酯的合成模型可通过自由基偶联机制生物模拟地与合成木质素结合，产生一系列交叉偶联结构。其结合情况与阿魏酸酯极为相似。重要的是，肉桂酰 8 位很容易发生明显的耦合。在 HMQC 或 HSQC 光谱中，5â5-偶联脱氢二蕨酸酯与新发现的二苯并二氧杂环辛结构的预期结合证据显而易见。 由于脱氢二蕨酸酯参与的某些结构无法水解，因此目前对它们的 "量化 "大大低估了这些物种的重要性。但显而易见的是，脱氢增活素能在木质素-多糖交联过程中发挥重要作用。
• Convenient Preparation and Quantification of 5,5′-Diferulic Acid
  作者：Hirotaka YAMAMOTO、Tsutomu HOSHINO、Takeo UCHIYAMA

  DOI：10.1271/bbb.63.390

  日期：1999.1

  5,5'-Diferulic acid (5,5'-DFA), which is one of the cross-linking residues in plant cell walls, was prepared by using a facile procedure. The phenol oxidation of vanillin with FeCl3 gave divanillin, which was further devoted to a Perkin reaction to give the desired product. It was found on (13)C-NMR that the chemical shift of C-5 of ferulic acid (FA) clearly shifted downfield, when this carbon is quaternarized

  通过使用简便的方法，制备了5,5'-二硬脂酸（5,5'-DFA），它是植物细胞壁中的交联残基之一。用FeCl3对香兰素进行苯酚氧化，得到二香兰素，将其进一步用于珀金反应以得到所需的产物。在（13）C-NMR中发现，当该碳被氧化二聚作用季铵化为5,5'-DFA时，阿魏酸（FA）的C-5的化学位移明显向低场移动，而其他碳则为5,5'-DFA的残基与FA的残基基本相同。还制备了[9,9'-（13）C2] -5,5'-DFA，在GC-MS定量植物组织中内源性5,5'-DFA时，它被证明是很好的内标。