1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-bromophenacyl)oxindole | 442567-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-bromophenacyl)oxindole
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4'-bromophenacyl)oxindole；1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(4-bromophenyl)ethyl)indolin-2-one；1-benzyl-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-benzyl-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 442567-85-3
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 436.305
• InChiKey: JSXBNSANWXTSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-bromophenacyl)oxindole 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到1-benzyl-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-6-iodo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘对3-羟基-3-苯并恶恶啉进行氧化扩环：2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones的合成

  摘要：

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘在甲醇中对3-羟基-3-苯并氧杂吲哚类的叔醇进行氧化会导致C2-C3键的氧化裂解，形成异氰酸酯作为中间体，随后被甲醇捕获而形成邻位- 1,3-二芳基羰基化合物的氨基甲酸酯，进一步进行同时环化，以高收率提供2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152631
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-3-(4’-bromophenacyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的单胺氧化酶抑制剂的Isatin 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole类似物的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500443

文献信息

• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。
• Leveraging in situ N-tosylhydrazones as diazo surrogates for efficient access to pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone derivatives
  作者：Jun Yan、Pascal Retailleau、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/d4ob00950a

  日期：——

  pyrazoloquinazolinone derivatives. The strategy involves a one-pot reaction wherein the N-tosylhydrazone and its corresponding diazo derivative are generated in situ, followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition–ring expansion to provide the pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone motif. This approach enables straightforward access to a diverse range of highly functionalized N-heterocyclic compounds

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。