(S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one | 1092543-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indol-2-one
• CAS: 1092543-50-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: OQBFNURPVYXRRZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-甲氧基苯硼酸 在 C₅₇H₇₀NOP 、 palladium diacetate 、 2-萘酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one 、 (S)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型膦-恶唑啉配体的合成及其在钯催化不对称芳基硼酸加成至靛红中的应用

  摘要：

  一类新的膦-恶唑啉配体是由可商购的廉价原料制得的。作为第一个实例，由手性膦-恶唑啉和Pd（OAc）2生成的原位形成的催化剂成功地用于芳基硼酸与靛红的不对称加成反应，并获得了高达97％的3-芳基-3-羟基恶吲哚产率高，对映选择性好（ee高达88％）。一重结晶后，获得高达98％的对映体纯度的产物。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.03.027

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• Synthesis of Novel Enantiopure Biphenyl <i>P</i>,<i>N-</i>Ligands and Application in Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to <i>N-</i>Benzylisatin
  作者：Hongshan Lai、Zhiyan Huang、Qiong Wu、Yong Qin

  DOI：10.1021/jo802036m

  日期：2009.1.2

  Enantiopure tetra-ortho-substituted biphenyl phosphinoimine ligands (Ra,S)-3 and (Sa,S)-3 were synthesized via multistep reactions. The first asymmetric addition reactions of arylboronic acids to N-benzylisatin catalyzed by Pd(OAc)2 and (Ra,S)-3 were studied to provide 3-aryl-3-hydroxyoxindoles in moderate yields and enantioselectivities.

  通过多步反应合成了对映纯的四邻位取代联苯膦亚胺配体（R a，S）-3和（S a，S）-3。研究了Pd（OAc）2和（R a，S）-3催化的芳基硼酸与N-苄基芥子素的首次不对称加成反应，从而以中等收率和对映选择性提供了3-芳基-3-羟基氧吲哚。