(3R,4S,5S,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-one | 408360-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-one
• CAS: 408360-21-4
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: GFNURUWEJFTREZ-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-one 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-galactonic acid
  参考文献：
  名称：

  立体酰胺的关键前体6-氨基-6-脱氧-2,3,4,5-四-O-甲基-D-半乳糖醛酸的合成

  摘要：

  标题化合物（17）是通过两个替代序列合成的，从D-半乳糖二丙酮化物（1）和甲基6 - O-甲苯磺酰基-α- D-吡喃半乳糖苷（9）开始。化合物1被转化为6-溴-6-脱氧衍生物2或被甲磺化为3。用叠氮化钠对2和3中的离去基团进行亲核取代，生成6-叠氮基6-脱氧衍生物4，在酸性条件下用甲醇处理后，得到相应的甲基β-呋喃糖苷（5）和α-吡喃糖苷（6）。的游离羟基基团的甲基化5和6，得到相应的per- ø -甲基衍生物7和8。为了在序列中维持糖环的大小，可替代地由9通过乙酰化，叠氮化物取代和过-O-甲基化制备化合物8。糖苷水解，然后氧化并进一步5- O-甲基化，得到6-叠氮基-6-脱氧羧酸16，其通过叠氮化物官能团的氢解转化为17（从9得到的总产率为38％）。

  DOI：

  10.1081/car-100108283
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体酰胺的关键前体6-氨基-6-脱氧-2,3,4,5-四-O-甲基-D-半乳糖醛酸的合成

  摘要：

  标题化合物（17）是通过两个替代序列合成的，从D-半乳糖二丙酮化物（1）和甲基6 - O-甲苯磺酰基-α- D-吡喃半乳糖苷（9）开始。化合物1被转化为6-溴-6-脱氧衍生物2或被甲磺化为3。用叠氮化钠对2和3中的离去基团进行亲核取代，生成6-叠氮基6-脱氧衍生物4，在酸性条件下用甲醇处理后，得到相应的甲基β-呋喃糖苷（5）和α-吡喃糖苷（6）。的游离羟基基团的甲基化5和6，得到相应的per- ø -甲基衍生物7和8。为了在序列中维持糖环的大小，可替代地由9通过乙酰化，叠氮化物取代和过-O-甲基化制备化合物8。糖苷水解，然后氧化并进一步5- O-甲基化，得到6-叠氮基-6-脱氧羧酸16，其通过叠氮化物官能团的氢解转化为17（从9得到的总产率为38％）。

  DOI：

  10.1081/car-100108283

文献信息

• SYNTHESIS OF 6-AMINO-6-DEOXY-2,3,4,5- TETRA-O-METHYL-D-GALACTONIC ACID, A KEY PRECURSOR OF A STEREOREGULAR POLYAMIDE1
  作者：Carmen Zaliz、Oscar Varela

  DOI：10.1081/car-100108283

  日期：——

  α-pyranoside (6). Methylation of the free hydroxyl groups of 5 and 6 gave the respective per-O-methyl derivatives 7 and 8. In order to maintain the size of the sugar ring during the sequence, compound 8 was alternatively prepared from 9, by acetylation, substitution by azide and per-O-methylation. Hydrolysis of the glycoside followed by oxidation and further 5-O-methylation afforded the 6-azido-6-deoxy carboxylic

  标题化合物（17）是通过两个替代序列合成的，从D-半乳糖二丙酮化物（1）和甲基6 - O-甲苯磺酰基-α- D-吡喃半乳糖苷（9）开始。化合物1被转化为6-溴-6-脱氧衍生物2或被甲磺化为3。用叠氮化钠对2和3中的离去基团进行亲核取代，生成6-叠氮基6-脱氧衍生物4，在酸性条件下用甲醇处理后，得到相应的甲基β-呋喃糖苷（5）和α-吡喃糖苷（6）。的游离羟基基团的甲基化5和6，得到相应的per- ø -甲基衍生物7和8。为了在序列中维持糖环的大小，可替代地由9通过乙酰化，叠氮化物取代和过-O-甲基化制备化合物8。糖苷水解，然后氧化并进一步5- O-甲基化，得到6-叠氮基-6-脱氧羧酸16，其通过叠氮化物官能团的氢解转化为17（从9得到的总产率为38％）。