9-(dibromomethylene)pentadec-7-yne | 1393574-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(dibromomethylene)pentadec-7-yne
• 英文别名: 9-(Dibromomethylidene)pentadec-7-yne；9-(dibromomethylidene)pentadec-7-yne
• CAS: 1393574-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₆Br₂
• 分子量: 378.19
• InChiKey: SQULJFGUEUMFBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(dibromomethylene)pentadec-7-yne 、 苯胺 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-n-heptyl-3-n-hexylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  锗-二溴苯炔与苯胺的钯催化分子间多米诺反应 一锅法合成喹啉和喹啉酮

  摘要：

  摘要 描述了一种有效的多米诺骨牌工艺，包括钯催化的烯基溴化的胺化反应，1,5-H转移，6- exo - dig亲电环化的环化反应以及钯催化的醚化反应。该反应提供了由宝石-二溴代苯乙炔和苯胺有效地一锅法合成多取代喹啉和喹啉酮的方法。 描述了一种有效的多米诺骨牌工艺，包括钯催化的烯基溴化的胺化反应，1,5-H转移，6- exo - dig亲电环化的环化反应以及钯催化的醚化反应。该反应提供了由宝石-二溴代苯乙炔和苯胺有效地一锅法合成多取代喹啉和喹啉酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316613
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-1,4,4-tribromo-2,3-dihexyl-1,3-butadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到9-(dibromomethylene)pentadec-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-dihaloenynes and butatrienes from gem-dihalovinyl derivatives

  摘要：

  gem-Dihaloenynes were synthesized in high yields from 1,1,4,4-tetrahalo-1,3-butadienes through the Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement mediated by an organolithium compound. Butatriene derivatives could be obtained efficiently via an organolithium-mediated reaction of o-halo-(2,2-dihalovinyl)benzenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.060

文献信息

• Synthesis of gem-dihaloenynes and butatrienes from gem-dihalovinyl derivatives
  作者：Tianhao Meng、Hui-Jun Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.060

  日期：2012.8

  gem-Dihaloenynes were synthesized in high yields from 1,1,4,4-tetrahalo-1,3-butadienes through the Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement mediated by an organolithium compound. Butatriene derivatives could be obtained efficiently via an organolithium-mediated reaction of o-halo-(2,2-dihalovinyl)benzenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Domino Reaction of gem-Dibromo­enynes with Anilines; A One-Pot Synthesis of Quinolines and Quinolinones
  作者：Zhenfeng Xi、Tianhao Meng、Wen-Xiong Zhang、Hui-Jun Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1055/s-0032-1316613

  日期：2012.9

  Abstract An efficient domino process involving palladium-catalyzed amination of an alkenyl bromide, 1,5-H transfer, annulation via 6-exo-dig electrophilic cyclization, and palladium-catalyzed etherification, is described. This reaction provides an efficient one-pot synthesis of multi-substituted quinolines and quinolinones from gem-dibromoenynes and anilines. An efficient domino process involving palladium-catalyzed

  摘要 描述了一种有效的多米诺骨牌工艺，包括钯催化的烯基溴化的胺化反应，1,5-H转移，6- exo - dig亲电环化的环化反应以及钯催化的醚化反应。该反应提供了由宝石-二溴代苯乙炔和苯胺有效地一锅法合成多取代喹啉和喹啉酮的方法。 描述了一种有效的多米诺骨牌工艺，包括钯催化的烯基溴化的胺化反应，1,5-H转移，6- exo - dig亲电环化的环化反应以及钯催化的醚化反应。该反应提供了由宝石-二溴代苯乙炔和苯胺有效地一锅法合成多取代喹啉和喹啉酮的方法。