6,7-二氢-5H-异喹啉-8-酮 | 21917-88-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,7-二氢-5H-异喹啉-8-酮
• 英文名称: 6,7-dihydroisoquinolin-8(5H)-one
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-isoquinolin-8-one
• CAS: 21917-88-4
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD07369944
• 分子量: 147.177
• InChiKey: WFZAOWUFFCIBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  123-124 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-异喹啉-8-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以96 %的产率得到5,6,7,8-四氢-8-异喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO

  摘要：

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。

  公开号：

  WO2023180189A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7-dihydro-8(5H)-isoquinolinone-7-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到6,7-二氢-5H-异喹啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-顺-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1-甲基-1H-吡咯并-[3,2-的合成，光学拆分，绝对构型和初步药理作用h]异喹啉，尼古丁的结构类似物。

  摘要：

  标题化合物8是由异喹啉酮1（提出的一种改良制剂）合成的，并与D-和L-di-p-甲苯基酒石酸分离成对映体。这些对映体和外消旋体前体已经在两个体内系统中进行了评估（发现具有活性），以证明它们的作用。三种中最有效的（+）-8抑制自发活性的ED50为7.13μmol/ kg，抗伤害感受的ED50为7.45μmol/ kg，而（S）-（分别为4.44和4.81μmol/ kg -）-尼古丁。化合物（-）-8和7的效力约为四分之一。异构体（+）-8具有3aR，9bS构型，后者对应于通过X射线晶体学测定的（S）-（-）-烟碱。但是，（+）-8无法竞争[3H]-烟碱结合，其药理作用并未被美卡明胺阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00074a019

文献信息

• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。
• 一种具有HDAC6抑制活性的硫醇类化合物及 其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109384793B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明属于医药技术领域，涉及一种具有抗肿瘤活性的硫醇类化合物，具体涉及含有6(7)‑取代‑N‑(6‑巯基己基)‑吡唑并[3,4‑e]吲唑‑3‑甲酰胺片段和吡唑并喹啉/异喹啉片段的硫醇类化合物及其药学上可接受的盐、水合物，及其包含所述化合物和其药学上可接受的盐、水合物作为活性成分的药物组合物，以及它们在制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂，用于制备治疗和/或预防癌症药物中的用途。本发明所述化合物的结构如式I所示：其中，A、X、R如权利要求和说明书所述。
• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• Ruthenium(II)‐Chitosan, an Enantioselective Catalyst for the Transfer Hydrogenation of <i>N</i> ‐Heterocyclic Ketones
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、Ferenc Fülöp、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.201900363

  日期：2019.6.6

  N‐heterocyclic alcohols. Chiral ruthenium catalyst formed in situ using the chitosan biopolymer as ligand, which provided good results in the transfer hydrogenation of heterobicyclic compounds, such as 4‐chromanone and 4‐thiochromanone, was used in reactions of various N‐containing prochiral ketones. High enantioselectivities were reached in transfer hydrogenations of bicyclic compounds bearing nitrogen

  本研究旨在将最近开发的立体选择性催化体系的适用性扩展至光学富集的N-杂环醇的制备。使用壳聚糖生物聚合物作为配体原位形成的手性钌催化剂，在各种N的反应中使用了4-双氢吡喃酮和4-硫代苯并二氢吡喃酮等杂环双环化合物转移加氢的良好结果。含有手性酮。如果氨基被附近的取代基保护或屏蔽，则在芳香族或脂环族部分的含氮双环化合物的转移氢化中，将达到较高的对映选择性。通过氮与金属和/或配体的相互作用合理化结果。Ñ具有还制备和测试在两个环杂原子的含双环化合物。吡啶基部分的有害作用被脂环族环中杂原子的有益影响所补偿，如在这些化合物的反应中获得的高速率和良好的对映选择性所表明的。制备几种氮使用Ru（II）-壳聚糖复合物可实现高收率和高光学纯度的杂环醇。
• Decarboxylative Intramolecular Arene Alkylation Using <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides, an Organic Photocatalyst, and Visible Light
  作者：Trevor C. Sherwood、Hai-Yun Xiao、Roshan G. Bhaskar、Eric M. Simmons、Serge Zaretsky、Martin P. Rauch、Robert R. Knowles、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00432

  日期：2019.7.5

  An intramolecular arene alkylation reaction has been developed using the organic photocatalyst 4CzIPN, visible light, and N-(acyloxy)phthalimides as radical precursors. Reaction conditions were optimized via high-throughput experimentation, and electron-rich and electron-deficient arenes and heteroarenes are viable reaction substrates. This reaction enables access to a diverse set of fused, partially

  使用有机光催化剂4CzIPN，可见光和N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为自由基前体，已经开发出分子内芳烃烷基化反应。通过高通量实验优化了反应条件，富电子和缺电子的芳烃和杂芳烃是可行的反应底物。该反应使得能够获得各种各样的熔融的，部分饱和的核，这些核在合成和药物化学中具有很高的意义。