8beta-Hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8beta-Hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oate
• 英文别名: 2-[(1R,3E,7E,10R)-10-hydroxy-4,8-dimethylcyclodeca-3,7-dien-1-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C15H21O3-
• 分子量: 249.32
• InChiKey: RSVUVHWOGWOXAY-BQULMBIYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8beta-Hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oate 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 泽兰内酯 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  Eupatolide的生物合成-涉及P450酶CYP71DD6的倍半萜内酯形成的代谢途径

  摘要：

  倍半萜内酯是一类以其生物活性而闻名的天然化合物，并且是菊科家族的特征。大多数倍半萜烯内酯被认为是胚acA酸（GAA）的​​衍生物。GAA可以通过细胞色素P450酶（CYP）进行立体定向羟基化，而苜蓿山茱cost内酯合酶CYP71BL2（LsCOS）和向日葵GAA8β-羟化酶CYP71BL1（HaG8H）分别位于C6（α方向）或C8（β方向）。所得的6α-羟基-GAA的自发随后内酯化会导致木香酚内酯，而尚未报道8β-羟基-GAA可环化为倍半萜内酯。向日葵部落的向日葵和相关物种包含倍半萜烯内酯，其主要衍生自inunolide（7,8-顺式内酯）和eupatolide（8β-羟基-costunolide）前体。但是，一般来说，7,8-顺式内酯化的机制以及向日葵部落中6,7-反式内酯的形成仍然难以捉摸。在这里，我们表明，在植物细胞中，CYP71BL1的异源表达导致inunolide的形成。通过对涉

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00126
• 作为产物：
  描述：

  Germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oate 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 8beta-Hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oate 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  从中草药菊粉菊中发现了一种非立体选择性细胞色素P450，可催化紫丁烯酸A的8α-或8β-羟基化

  摘要：

  倍半萜烯内酯（STL）是具有α-亚甲基γ-内酯部分的C15萜类天然产物。菊科物种中的大部分STL均来自中央前体胚芽戊二烯A酸（GAA）。内酯环的形成取决于GAA的区域（C6或C8）和立体选择性（α-或β-）羟基化，产生具有四个不同立体构型（12,6α-，12,6β-，12,8α的STL）和GAA的12,8β-内酰胺衍生物）。令人奇怪的是，中药菊粉菊（Inula hupehensis）中同时存在两种构型的STL（C12,8α和C12,8β）。但是，这些相关但又不同的STL立体异构体是如何在I中进行合成的。 hupehensis仍然未知。在这里，我们描述了我。 hupehensis细胞色素P450（CYP71BL6）可以以8α-或8β-构型催化GAA的羟基化反应，从而合成8α-和8β-羟基GAAs。在这两种产品中，只有8α-羟基GAA自发地内酯化为C12,8α-STL，而8β-羟基GAA在没有

  DOI：

  10.1111/tpj.13760