芦荟大黄素-8-O-葡萄糖苷 | 33037-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 芦荟大黄素-8-O-葡萄糖苷
• 英文名称: aloe-emodin-8-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: aloe-emodin-8-O-β-D-glucoside；aloe emodin-8-O-glucoside；Aloe-emodin-8-O-beta-D-glucopyranoside；1-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 33037-46-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: KIZBWUUJNJEYCM-JNHRPPPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237℃
• 沸点：
  829.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Aloe-emodin-8-O-β-D-glucopyranoside 是从何首乌和大黄中分离出的化合物，是一种温和的人类蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (hPTP1B) 抑制剂，其 IC50 值为 26.6 μM。

靶点

• IC50：26.6 μM (hPTP1B)

化学性质

该化合物为淡黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芦荟大黄素-8-O-葡萄糖苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(6-acetoxymethyl-8-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinones ofBergenia hissarica

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630591
• 作为产物：
  描述：

  aloe-emodin 8-O-β-D-(6'-galloyl)glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 芦荟大黄素-8-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  大黄的根茎和根茎中的蒽醌和丁苯橡胶。

  摘要：

  两个新的蒽醌苷[芦荟大黄素-8- ö -β- d - （6'-没食子酰基）吡喃葡糖苷（1）和大黄酸8- ö -β- d - （6'-没食子酰基）吡喃葡糖苷（2）]，连同从大黄大黄CY cheng et CT Kao的根和根茎中分离出16种已知化合物（3 – 18）。在广泛研究1D和2D NMR，HR-ESI-MS和化学证据的基础上阐明了它们的结构。另外，使用1，1-二苯基-2-吡啶并肼基测定法测试了自由基清除活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.613828

文献信息

• Anthraquinones and stilbenes from the roots and rhizomes of Rhubarb
  作者：Wen-Hao Chen、Juan Chen、Yan-Ping Shi

  DOI：10.1080/10286020.2011.613828

  日期：2011.10

  Two new anthraquinone glucosides [aloe-emodin 8-O-β-d-(6′-galloyl)glucopyranoside (1) and rhein 8-O-β-d-(6′-galloyl)glucopyranoside (2)], together with 16 known compounds (3–18), were isolated from the roots and rhizomes of Rheum hotaoense C.Y. Cheng et C.T. Kao. Their structures were elucidated on the basis of extensive investigation of 1D and 2D NMR, HR-ESI-MS, and chemical evidence. In addition

  两个新的蒽醌苷[芦荟大黄素-8- ö -β- d - （6'-没食子酰基）吡喃葡糖苷（1）和大黄酸8- ö -β- d - （6'-没食子酰基）吡喃葡糖苷（2）]，连同从大黄大黄CY cheng et CT Kao的根和根茎中分离出16种已知化合物（3 – 18）。在广泛研究1D和2D NMR，HR-ESI-MS和化学证据的基础上阐明了它们的结构。另外，使用1，1-二苯基-2-吡啶并肼基测定法测试了自由基清除活性。
• Anthraquinones ofBergenia hissarica
  作者：M. P. Yuldashev、È. Kh. Batirov、V. M. Malikov

  DOI：10.1007/bf00630591

  日期：1993.7