(5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Dihydroxy-8-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester | 155369-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Dihydroxy-8-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,8S,9R,10E,12S,14Z)-9,12-dihydroxy-8-[(1S)-1-hydroxy-3,3-dimethoxypropyl]heptadeca-5,10,14-trienoate
• CAS: 155369-36-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₇
• 分子量: 428.566
• InChiKey: WRFOLOLKJIWMLP-CGAGYVJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Dihydroxy-8-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Thromboxane B₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1769
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 甲基锂 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.92h， 生成 (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Dihydroxy-8-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1769

文献信息

• Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.
  作者：Nobuyuki NAKAMURA、Hiroko NAGAI、Makiko YONEDA、Hisashi SUGA、Masanori KAWAMURA、Sadahiko IGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1769

  日期：——

  The first chemical synthesis of thromboxane B3 starting with the Corey lactone is described. A reversed-phase high-performance liquid chromatographic method was developed for the direct determination without derivatization, of thromboxane B3 in the presence of thromboxane B2.

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。