(-)-(1R,5R,7S,8R)-8-benzyloxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 194355-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,5R,7S,8R)-8-benzyloxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1R,5R,7S,8S)-7-phenyl-8-phenylmethoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 194355-10-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: CIISWYNJYGHKMT-JYBIWHBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5R,7S,8R)-8-benzyloxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到9-脱氧基哥纳香吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性和非对映选择性锆催化的手性异质 Diels-Alder 产品。(+)-Prelactone C 和 (+)-9-Deoxygoniopypyrone 的简洁合成的范围、局限性、机制和应用

  摘要：

  已经开发了使用手性锆配合物的催化不对称杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。在由叔丁醇锆 (R)-3,3' 制备的手性锆配合物存在下，醛与丹麦谢夫斯基二烯的反应顺利进行，以高产率获得相应的吡喃酮衍生物，并具有高非对映选择性和对映选择性-二碘联萘酚或其衍生物、伯醇和少量水。值得注意的是，2,3-反式-吡喃酮衍生物在与4-甲基Danishefsky's二烯的反应中具有非常高的非对映选择性和对映选择性。这是醛的催化不对称反式选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。此外，与4-苄氧基Danishefsky'的不对称HDA反应 进行s二烯以高选择性提供2,3-顺式-吡喃酮衍生物。该不对称杂Diels-Alder反应中间体的分离表明该反应以逐步环加成途径进行。最后，这些催化的、不对称的杂 Diels-Alder 反应成功地应用于生物学上重要的天然吡喃酮衍生物、(+)-Prelactone C 和 (+)

  DOI：

  10.1021/ja028186k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 lithium hydroxide 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(1R,5R,7S,8R)-8-benzyloxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (+)-Goniotriol, (+)-8-Acetylgoniotriol, (+)-Goniodiol, (+)-9-Deoxygoniopypyrone, (+)-Altholactone, and (−)-Goniofupyrone

  摘要：

  The gamma-lactone intermediate (-)-7, derived from (+)-tricarbonyl(eta(6)-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde)chromium (O) complex, was efficiently converted into the corresponding delta-lactone intermediate (-)-11. This second intermediate has been shown to be a versatile compound for stereoselective syntheses of natural styryllactones possessing a six-membered lactone moiety, isolated from Goniothalamus giganteus, by transforming it into (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniodiol, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-altholactone, and (-)-goniofupyrone.

  DOI：

  10.1021/jo970725u

文献信息

• Chiral Hetero Diels−Alder Products by Enantioselective and Diastereoselective Zirconium Catalysis. Scope, Limitation, Mechanism, and Application to the Concise Synthesis of (+)-Prelactone C and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Saito、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028186k

  日期：2003.4.1

  enantioselectivities in the reaction with 4-methyl Danishefsky's diene. This is the first example of catalytic asymmetric trans-selective hetero Diels-Alder reactions of aldehydes. Furthermore, asymmetric HDA reactions with 4-benzyloxy Danishefsky's dienes were conducted to afford 2,3-cis-pyranone derivatives in high selectivities. Isolation of an intermediate of this asymmetric hetero Diels-Alder reaction indicated

  已经开发了使用手性锆配合物的催化不对称杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。在由叔丁醇锆 (R)-3,3' 制备的手性锆配合物存在下，醛与丹麦谢夫斯基二烯的反应顺利进行，以高产率获得相应的吡喃酮衍生物，并具有高非对映选择性和对映选择性-二碘联萘酚或其衍生物、伯醇和少量水。值得注意的是，2,3-反式-吡喃酮衍生物在与4-甲基Danishefsky's二烯的反应中具有非常高的非对映选择性和对映选择性。这是醛的催化不对称反式选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。此外，与4-苄氧基Danishefsky'的不对称HDA反应 进行s二烯以高选择性提供2,3-顺式-吡喃酮衍生物。该不对称杂Diels-Alder反应中间体的分离表明该反应以逐步环加成途径进行。最后，这些催化的、不对称的杂 Diels-Alder 反应成功地应用于生物学上重要的天然吡喃酮衍生物、(+)-Prelactone C 和 (+)
• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniotriol, (+)-8-Acetylgoniotriol, (+)-Goniodiol, (+)-9-Deoxygoniopypyrone, (+)-Altholactone, and (−)-Goniofupyrone
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo970725u

  日期：1997.9.1

  The gamma-lactone intermediate (-)-7, derived from (+)-tricarbonyl(eta(6)-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde)chromium (O) complex, was efficiently converted into the corresponding delta-lactone intermediate (-)-11. This second intermediate has been shown to be a versatile compound for stereoselective syntheses of natural styryllactones possessing a six-membered lactone moiety, isolated from Goniothalamus giganteus, by transforming it into (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniodiol, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-altholactone, and (-)-goniofupyrone.