6,7-dimethoxyindenone | 87896-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6,7-dimethoxyindenone
• 英文别名: 6,7-Dimethoxyinden-1-one
• CAS: 87896-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ASAXOWMFKBFFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxyindenone 在 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-(Benzyl-methyl-amino)-6,7-dimethoxy-indan-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在结构上与glaziovine有关的衍生物的合成

  摘要：

  通过与glaziovine 1的类比合成了三种化合物2a，2b和2c，据称它们具有与地西epa相似的抗焦虑特性。中间体茚满酮5已根据常规方法（用于5a）或更少常规方法（5b）获得，然后转化为相应的茚满酮11。迈克尔加成甲基苄基胺，然后对酮进行一碳均化，得到适合于鲁宾逊环化反应的醛，从而生成螺环化合物2。DDQ氧化得到3。从药理学数据未发现抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82450-9
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-茚满酮 在 盐酸 、 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6,7-dimethoxyindenone
  参考文献：
  名称：

  在结构上与glaziovine有关的衍生物的合成

  摘要：

  通过与glaziovine 1的类比合成了三种化合物2a，2b和2c，据称它们具有与地西epa相似的抗焦虑特性。中间体茚满酮5已根据常规方法（用于5a）或更少常规方法（5b）获得，然后转化为相应的茚满酮11。迈克尔加成甲基苄基胺，然后对酮进行一碳均化，得到适合于鲁宾逊环化反应的醛，从而生成螺环化合物2。DDQ氧化得到3。从药理学数据未发现抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82450-9

文献信息

• DIHYDROXYINDANONE TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0586479A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5457237A
  申请人：——

  公开号：US5457237A

  公开（公告）日：1995-10-10
• [EN] DIHYDROXYINDANONE TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992021641A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Certain dihydroxyindanone compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts, are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and so are useful for the control of tyrosine kinase dependent diseases (e.g. cancer, atherosclerosis).(FR) Certains composés de dihydroxyindanone et leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des inhibiteurs des tyrosine kinases et sont ainsi utiles dans la lutte contre des maladies dépendant des tyrosinekinases (par exemple cancer, athérosclérose).
• Synthesis of derivatives structurally related to glaziovine
  作者：F.D. Bellamy、J.B. Chazan、K. Ou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82450-9

  日期：1983.1

  Three compounds, 2a, 2b, and 2c have been synthesized by an analogy with glaziovine 1 which has been claimed to have anxiolytic properties similar to diazepam. The intermediates indanones 5 have been obtained according to conventional (for 5a) or less conventional procedure (5b) and then converted to the corresponding indanones 11. Michael addition of methylbenzylamine followed by a one-carbon homologation

  通过与glaziovine 1的类比合成了三种化合物2a，2b和2c，据称它们具有与地西epa相似的抗焦虑特性。中间体茚满酮5已根据常规方法（用于5a）或更少常规方法（5b）获得，然后转化为相应的茚满酮11。迈克尔加成甲基苄基胺，然后对酮进行一碳均化，得到适合于鲁宾逊环化反应的醛，从而生成螺环化合物2。DDQ氧化得到3。从药理学数据未发现抗焦虑活性。