2-Carboxy-3,4-dimethoxyphenylacetonitril | 53762-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Carboxy-3,4-dimethoxyphenylacetonitril
• 英文别名: 6-(Cyanomethyl)-2,3-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 53762-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: SJRYCDFLYKTHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C
• 沸点：
  394.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carboxy-3,4-dimethoxyphenylacetonitril 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 dimethyl 2,3-dimethoxyhomophthalate
  参考文献：
  名称：

  Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 77,99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-茚满酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-Carboxy-3,4-dimethoxyphenylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  发现二氢恶唑并[2,3-a]异喹啉作为 hCE2 的高度特异性抑制剂†

  摘要：

  人羧酸酯酶2（hCE2）是分布于人体小肠和结肠中含量最丰富的酯酶之一，它参与多种含酯药物的水解，从而影响这些药物的疗效。在此，我们发现了一种具有新型二氢恶唑并[2,3- a ]异喹啉骨架的新化合物 ( 23o )，对 hCE2 有很强的抑制作用（IC 50 = 1.19 μM，K i = 0.84 μM），选择性超过 83.89 倍。 hCE1 (IC 50 > 100 μM)。此外，23o可以抑制活 HepG2 细胞中的 hCE2 活性，IC 50值为2.29 μM，表明该化合物具有显着的细胞膜通透性，能够抑制细胞内hCE2。SAR（构效关系）分析和分子对接结果表明，恶唑啉的新骨架对于 hCEs 抑制活性至关重要，并且苄氧基部分主要有助于 hCE2 对 hCE1 的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ra07457k

文献信息

• GENSLER W. J.; LAWLESS S. F.; BLUHM A. L.; DERTOUZOS H., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 6, 733-739
  作者：GENSLER W. J.、 LAWLESS S. F.、 BLUHM A. L.、 DERTOUZOS H.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of dihydrooxazolo[2,3-<i>a</i>]isoquinoliniums as highly specific inhibitors of hCE2
  作者：Lixia Ding、Lu Wang、Kun Zou、Bo Li、Yunqing Song、Qihua Zhang、Yitian Zhao、Zhijian Xu、Guangbo Ge、Bo Zhao、Weiliang Zhu

  DOI：10.1039/c9ra07457k

  日期：——

  colon, which participates in the hydrolysis of a variety of ester-bearing drugs and thereby affects the efficacy of these drugs. Herein, a new compound (23o) with a novel skeleton of dihydrooxazolo[2,3-a]isoquinolinium has been discovered with strong inhibition on hCE2 (IC50 = 1.19 μM, Ki = 0.84 μM) and more than 83.89 fold selectivity over hCE1 (IC50 > 100 μM). Furthermore, 23o can inhibit hCE2 activity

  人羧酸酯酶2（hCE2）是分布于人体小肠和结肠中含量最丰富的酯酶之一，它参与多种含酯药物的水解，从而影响这些药物的疗效。在此，我们发现了一种具有新型二氢恶唑并[2,3- a ]异喹啉骨架的新化合物 ( 23o )，对 hCE2 有很强的抑制作用（IC 50 = 1.19 μM，K i = 0.84 μM），选择性超过 83.89 倍。 hCE1 (IC 50 > 100 μM)。此外，23o可以抑制活 HepG2 细胞中的 hCE2 活性，IC 50值为2.29 μM，表明该化合物具有显着的细胞膜通透性，能够抑制细胞内hCE2。SAR（构效关系）分析和分子对接结果表明，恶唑啉的新骨架对于 hCEs 抑制活性至关重要，并且苄氧基部分主要有助于 hCE2 对 hCE1 的选择性。
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 77,99
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——