1α-hydroxy-17(13→18)-abeo-5αH-pregna-2,13,15,17-tetraen-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1α-hydroxy-17(13→18)-abeo-5αH-pregna-2,13,15,17-tetraen-20-one
• 英文别名: 1-[(4bR,6aS,10S,10aS,10bS)-10-hydroxy-10a-methyl-5,6,6a,7,10,10b,11,12-octahydro-4bH-chrysen-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: PBOIFTZNTCQNDV-GVVDHYSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17(13→18)-abeo-5α-pregna-13,15,17-trien-20-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 hydrazine hydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 1α-hydroxy-17(13→18)-abeo-5αH-pregna-2,13,15,17-tetraen-20-one
  参考文献：
  名称：

  Salpichrolide类似物作为抗雌激素剂的合成及生物学评价

  摘要：

  的三种天然salpichrolides A，G和B（抗雌激素活性1，3和4）和五个的合成类似物含有芳香环d和简化的侧链（5 - 9）中，对MCF-7细胞中进行评价。2,3-烯-1-酮类固醇8和9是从3β-乙酰氧基-17（13→18）-abeo-5αH-pregna-13,15,17-trien-20-one获得的，这是这些合成是使用水合肼将1，2-环氧-3-酮类固醇的沃顿羰基重排成烯丙基醇。通过在ER（+）MCF-7乳腺癌细胞中进行剂量反应实验评估了抗雌激素活性。剂量依赖性增殖通过[ 3在3天的处理后并入1 H-胸苷。Salpichrolides A，G和B以及类似物5，8和9分别为活性如抗雌激素剂与化合物9是最活跃的合成类似物的。还针对ER（-）细胞系MDA-MB-231评估了化合物5和9，并且显示为无活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.067