(3a'R,4'S,5'R,6a'R)-3a',4',5,5,6a'-pentamethylhexahydro-1'Hspiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol | 1612844-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'R,4'S,5'R,6a'R)-3a',4',5,5,6a'-pentamethylhexahydro-1'Hspiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol
• 英文别名: (1'S,2'R,3'aR,6'aR)-1',3'a,5,5,6'a-pentamethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pentalene]-2'-ol
• CAS: 1612844-77-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: QRQYYJQUDGHCLY-QHSBEEBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'R,4'S,5'R,6a'R)-3a',4',5,5,6a'-pentamethylhexahydro-1'Hspiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aR)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3a,4,6a-trimethylhexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SAR研究水戊烯衍生物—生物活性的四甲酸大内酰胺和邻苯二酚的重要核心单元

  摘要：

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.063
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,6a'R)-3a',4',5,5,6a'-pentamethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到(3a'R,4'R,5'R,6a'R)-3a',4',5,5,6a'-pentamethylhexahydro-1'Hspiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  SAR研究水戊烯衍生物—生物活性的四甲酸大内酰胺和邻苯二酚的重要核心单元

  摘要：

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.063