(E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate | 1021167-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: (E)-Methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate；methyl (E)-2-(methylaminomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1021167-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XNHVVEBWQXWBIQ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 (E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate 在 苯甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以40 %的产率得到methyl 1,5-dimethyl-6-oxo-4-(p-tolyl)-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的 3-甲基吡啶酮的模块化方法

  摘要：

  开发了一种在苯甲酸催化下通过 Baylis-Hillman 胺和酮缩合快速合成高度取代的 3-甲基吡啶酮的方法。该工艺具有易得的起始材料、广泛的底物范围、高官能团耐受性、优异的区域选择性和克级合成能力。我们预计，这种 3-甲基吡啶酮的按需构建将为生物研究、治疗学和材料科学提供令人兴奋的机会

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00475
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基对甲苯甲基)-丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-methyl 2-((methylamino)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的 3-甲基吡啶酮的模块化方法

  摘要：

  开发了一种在苯甲酸催化下通过 Baylis-Hillman 胺和酮缩合快速合成高度取代的 3-甲基吡啶酮的方法。该工艺具有易得的起始材料、广泛的底物范围、高官能团耐受性、优异的区域选择性和克级合成能力。我们预计，这种 3-甲基吡啶酮的按需构建将为生物研究、治疗学和材料科学提供令人兴奋的机会

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00475

文献信息

• Cerium(IV) ammonium nitrate catalyzed synthesis of α-dehydro-β-amino esters
  作者：Moumita Paira、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.054

  日期：2008.4

  α-Dehydro-β-amino esters have been synthesized regioselectively from acetates of Baylis–Hillman adducts with amines in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) in good yield. The regioselectivity does not differ with respect to the polarity of the solvent.

  在催化量的硝酸铈铵（CAN）的存在下，由Baylis-Hillman加合物与胺的乙酸区域选择性合成α-脱氢-β-氨基酯。区域选择性相对于溶剂的极性没有不同。
• 10.1021/acs.joc.4c00475
  作者：Zhang, Yan、Chen, Hui、Zheng, Lianyou、Shi, Lingling、Che, Xin、Zhang, Zhuoqi、Xiang, Jinbao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00475

  日期：——

  A method has been developed for the rapid synthesis of highly substituted 3-methylpyridones via the condensation of Baylis–Hillman amines and ketones under benzoic acid catalysis. The process features readily available starting materials, broad substrate scope, high functional group tolerance, excellent regioselectivity, and gram-scale synthesis. We envision that this on-demand construction of 3-methylpyridones

  开发了一种在苯甲酸催化下通过 Baylis-Hillman 胺和酮缩合快速合成高度取代的 3-甲基吡啶酮的方法。该工艺具有易得的起始材料、广泛的底物范围、高官能团耐受性、优异的区域选择性和克级合成能力。我们预计，这种 3-甲基吡啶酮的按需构建将为生物研究、治疗学和材料科学提供令人兴奋的机会