7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 179069-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-bromomethylquinoline-3-carboxylate；Methyl 7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 179069-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: XEDXNKKCIODEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 、 N-甲基苯胺 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 7-(methylphenylamino)methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives

  摘要：

  该发明旨在提供一种新型喹啉衍生物，其化学式为（I），其中5位上没有苯甲基，能够通过口服给药表现出降血糖作用：##STR1## 其中R.sup.1为氢；1-6个碳原子的烷基，公式为--NR.sup.4 R.sup.5的氨基基团，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，苯基，吡啶基，嘧啶基或苯甲酰基；或苯基，萘基，3到8个碳原子的环状烷基或由1到2个氮、氧或硫原子组成的5到8个成员的杂环基团，其余碳原子，每个碳原子可能具有1-6个碳原子的烷基，1-6个碳原子的烷氧基，卤素，羟基，1-6个碳原子的卤代烷基，1-6个碳原子的卤代烷氧基，硝基，氨基，苯基，噻吩基，呋喃基，噻唑基或吡啶基作为取代基；Z为O，S，C.dbd.O或CH.sub.2；E为S或O；m为0到4的整数；p为0到4的整数；q为0到4的整数；双实线由断线和实线组成，表示单键或双键。

  公开号：

  US05693651A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(4-methylphenyl)methyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 、 2-azidomethyl-2,3-dibromo-3-(4-(bromomethyl)phenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的3-芳基烯丙基叠氮化物的自由基环化：3-取代的喹啉的合成

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400637

文献信息

• QUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0787725A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  The invention has an object to provide a novel quinoline derivative of the following formula (I) which has no benzyl group in the 5-position and shows hypoglycemic effect, particularly, by oral administration: in which R1 is hydrogen; an alkyl group of 1-6 carbon atoms, an amino group of the formula of -NR4R5 in which each of R4 and R5 independently is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, phenyl, pyridyl, pyrimidyl or benzoyl; or a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a 5 to 8 membered heterocyclic group comprising, as ring-constituting atoms, 1 to 2 nitrogens, oxygens or sulfurs and remaining carbon atoms, each of which may have, as a substituent, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, hydroxyl, halogenoalkyl of 1-6 carbon atoms, halogenoalkoxy of 1-6 carbon atoms, nitro, amino, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl or pyridyl; Z is O, S, C=O, or CH2; E is S or O; m is an integer of 0 to 4; p is an integer of 0 to 4; q is an integer of 0 to 4; and the double line composed of a broken line and a solid line means a single or double bond.

  本发明的目的是提供一种下式(I)的新型喹啉衍生物，该衍生物在5位上没有苄基，特别是通过口服具有降血糖作用： 其中 R1 是氢；1-6 个碳原子的烷基；式为 -NR4R5 的氨基，其中 R4 和 R5 各自独立地是氢、1-6 个碳原子的烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基或苯甲酰基；或苯基、萘基、具有 3 至 8 个碳原子的环烷基，或 5 至 8 个成员的杂环基团，其组成环的原子包括 1 至 2 个硝基、氧基或硫基和其余的碳原子、每个杂环基团可具有 1-6 个碳原子的烷基、1-6 个碳原子的烷氧基、卤素、羟基、1-6 个碳原子的卤代烷基、1-6 个碳原子的卤代烷氧基、硝基、氨基、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基或吡啶基作为取代基；Z 是 O、S、C=O 或 CH2；E 是 S 或 O；m 是 0 至 4 的整数；p 是 0 至 4 的整数；q 是 0 至 4 的整数；由折线和实线组成的双线表示单键或双键。
• US5693651A
  申请人：——

  公开号：US5693651A

  公开（公告）日：1997-12-02