7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 179069-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-bromomethylquinoline-3-carboxylate；Methyl 7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 179069-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: XEDXNKKCIODEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 、 N-甲基苯胺 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 7-(methylphenylamino)methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives

  摘要：

  该发明旨在提供一种新型喹啉衍生物，其化学式为（I），其中5位上没有苯甲基，能够通过口服给药表现出降血糖作用：##STR1## 其中R.sup.1为氢；1-6个碳原子的烷基，公式为--NR.sup.4 R.sup.5的氨基基团，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，苯基，吡啶基，嘧啶基或苯甲酰基；或苯基，萘基，3到8个碳原子的环状烷基或由1到2个氮、氧或硫原子组成的5到8个成员的杂环基团，其余碳原子，每个碳原子可能具有1-6个碳原子的烷基，1-6个碳原子的烷氧基，卤素，羟基，1-6个碳原子的卤代烷基，1-6个碳原子的卤代烷氧基，硝基，氨基，苯基，噻吩基，呋喃基，噻唑基或吡啶基作为取代基；Z为O，S，C.dbd.O或CH.sub.2；E为S或O；m为0到4的整数；p为0到4的整数；q为0到4的整数；双实线由断线和实线组成，表示单键或双键。

  公开号：

  US05693651A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(4-methylphenyl)methyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 、 2-azidomethyl-2,3-dibromo-3-(4-(bromomethyl)phenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的3-芳基烯丙基叠氮化物的自由基环化：3-取代的喹啉的合成

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400637

文献信息

• QUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0787725A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  The invention has an object to provide a novel quinoline derivative of the following formula (I) which has no benzyl group in the 5-position and shows hypoglycemic effect, particularly, by oral administration: in which R1 is hydrogen; an alkyl group of 1-6 carbon atoms, an amino group of the formula of -NR4R5 in which each of R4 and R5 independently is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, phenyl, pyridyl, pyrimidyl or benzoyl; or a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a 5 to 8 membered heterocyclic group comprising, as ring-constituting atoms, 1 to 2 nitrogens, oxygens or sulfurs and remaining carbon atoms, each of which may have, as a substituent, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, hydroxyl, halogenoalkyl of 1-6 carbon atoms, halogenoalkoxy of 1-6 carbon atoms, nitro, amino, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl or pyridyl; Z is O, S, C=O, or CH2; E is S or O; m is an integer of 0 to 4; p is an integer of 0 to 4; q is an integer of 0 to 4; and the double line composed of a broken line and a solid line means a single or double bond.

  本发明的目的是提供一种下式(I)的新型喹啉衍生物，该衍生物在5位上没有苄基，特别是通过口服具有降血糖作用： 其中 R1 是氢；1-6 个碳原子的烷基；式为 -NR4R5 的氨基，其中 R4 和 R5 各自独立地是氢、1-6 个碳原子的烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基或苯甲酰基；或苯基、萘基、具有 3 至 8 个碳原子的环烷基，或 5 至 8 个成员的杂环基团，其组成环的原子包括 1 至 2 个硝基、氧基或硫基和其余的碳原子、每个杂环基团可具有 1-6 个碳原子的烷基、1-6 个碳原子的烷氧基、卤素、羟基、1-6 个碳原子的卤代烷基、1-6 个碳原子的卤代烷氧基、硝基、氨基、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基或吡啶基作为取代基；Z 是 O、S、C=O 或 CH2；E 是 S 或 O；m 是 0 至 4 的整数；p 是 0 至 4 的整数；q 是 0 至 4 的整数；由折线和实线组成的双线表示单键或双键。
• US5693651A
  申请人：——

  公开号：US5693651A

  公开（公告）日：1997-12-02
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。
• Quinoline derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05693651A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  The invention has an object to provide a novel quinoline derivative of the following formula (I) which has no benzyl group in the 5-position and shows hypoglycemic effect, particularly, by oral administration: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen; an alkyl group of 1-6 carbon atoms, an amino group of the formula of --NR.sup.4 R.sup.5 in which each of R.sup.4 and R.sup.5 independently is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, phenyl, pyridyl, pyrimidyl or benzoyl; or a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a 5 to 8 membered heterocyclic group comprising, as ring-constituting atoms, 1 to 2 nitrogens, oxygens or sulfurs and remaining carbon atoms, each of which may have, as a substituent, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, hydroxyl, halogenoalkyl of 1-6 carbon atoms, halogenoalkoxy of 1-6 carbon atoms, nitro, amino, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl or pyridyl; Z is O, S, C.dbd.O, or CH.sub.2 ; E is S or O; m is an integer of 0 to 4; p is an integer of 0 to 4; q is an integer of 0 to 4; and the double line composed of a broken line and a solid line means a single or double bond.

  该发明旨在提供一种新型喹啉衍生物，其化学式为（I），其中5位上没有苯甲基，能够通过口服给药表现出降血糖作用：##STR1## 其中R.sup.1为氢；1-6个碳原子的烷基，公式为--NR.sup.4 R.sup.5的氨基基团，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，苯基，吡啶基，嘧啶基或苯甲酰基；或苯基，萘基，3到8个碳原子的环状烷基或由1到2个氮、氧或硫原子组成的5到8个成员的杂环基团，其余碳原子，每个碳原子可能具有1-6个碳原子的烷基，1-6个碳原子的烷氧基，卤素，羟基，1-6个碳原子的卤代烷基，1-6个碳原子的卤代烷氧基，硝基，氨基，苯基，噻吩基，呋喃基，噻唑基或吡啶基作为取代基；Z为O，S，C.dbd.O或CH.sub.2；E为S或O；m为0到4的整数；p为0到4的整数；q为0到4的整数；双实线由断线和实线组成，表示单键或双键。