methyl (E)-2-[(benzylamino)methyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate | 1021167-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(benzylamino)methyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1021167-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: SLRVRQKBRVGSPM-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(benzylamino)methyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-{[N-allyl-N-benzylamino]methyl}-3-(4-methylphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛作为分子内环加成反应合成氮杂多环的底物

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环加成反应，或由Aza-Diels-Alder或多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder衍生的2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛，由Morita-Baylis-Hillman加合物衍生的各种氮杂多环化合物的合成描述了环加成反应。而Aza-Diels-Alder提供了取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的顺式和反式异构体的混合物，而1,3 -偶极环加成反应和多米诺Knoevenagel /杂Diels–Alder非对映选择性，仅产生1,2,3,4,4a，6,7,8,9,9a-十氢-1 H-吡啶基的顺式衍生物[3,4 - b ]吡咯基-8a-羧酸盐和反-3,4,4a，5,7,8,9,10b -八氢-1- ħ -chromeno [3,4 ç] pyridin-10（2 H）-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(4-methylphenyl)methyl)acrylate 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-[(benzylamino)methyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛作为分子内环加成反应合成氮杂多环的底物

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环加成反应，或由Aza-Diels-Alder或多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder衍生的2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛，由Morita-Baylis-Hillman加合物衍生的各种氮杂多环化合物的合成描述了环加成反应。而Aza-Diels-Alder提供了取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的顺式和反式异构体的混合物，而1,3 -偶极环加成反应和多米诺Knoevenagel /杂Diels–Alder非对映选择性，仅产生1,2,3,4,4a，6,7,8,9,9a-十氢-1 H-吡啶基的顺式衍生物[3,4 - b ]吡咯基-8a-羧酸盐和反-3,4,4a，5,7,8,9,10b -八氢-1- ħ -chromeno [3,4 ç] pyridin-10（2 H）-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.016

文献信息

• Cerium(IV) ammonium nitrate catalyzed synthesis of α-dehydro-β-amino esters
  作者：Moumita Paira、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.054

  日期：2008.4

  α-Dehydro-β-amino esters have been synthesized regioselectively from acetates of Baylis–Hillman adducts with amines in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) in good yield. The regioselectivity does not differ with respect to the polarity of the solvent.

  在催化量的硝酸铈铵（CAN）的存在下，由Baylis-Hillman加合物与胺的乙酸区域选择性合成α-脱氢-β-氨基酯。区域选择性相对于溶剂的极性没有不同。
• 2-(N-Allylaminomethyl)cinnamaldehydes as substrates for syntheses of aza-polycycles via intramolecular cycloaddition reactions
  作者：Amita Mishra、Neeraj Rastogi、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.016

  日期：2012.3

  Syntheses of a variety of aza-polycycles employing 2-(N-allylaminomethyl)cinnamaldehydes derived from Morita–Baylis–Hillman adducts of acrylates via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, or Aza-Diels–Alder or domino Knoevenagel/hetero Diels–Alder cycloaddition reactions are described. Whereas the Aza-Diels–Alder afforded a mixture of cis- and trans-isomers of substituted 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[b][1

  通过分子内的1，3-偶极环加成反应，或由Aza-Diels-Alder或多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder衍生的2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛，由Morita-Baylis-Hillman加合物衍生的各种氮杂多环化合物的合成描述了环加成反应。而Aza-Diels-Alder提供了取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的顺式和反式异构体的混合物，而1,3 -偶极环加成反应和多米诺Knoevenagel /杂Diels–Alder非对映选择性，仅产生1,2,3,4,4a，6,7,8,9,9a-十氢-1 H-吡啶基的顺式衍生物[3,4 - b ]吡咯基-8a-羧酸盐和反-3,4,4a，5,7,8,9,10b -八氢-1- ħ -chromeno [3,4 ç] pyridin-10（2 H）-ones。