Methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)acetate | 100505-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Methyl (1-methyl-5-tetrazolyl)sulfonylacetate；methyl 2-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfonylacetate
• CAS: 100505-07-5
• 化学式: C₅H₈N₄O₄S
• 分子量: 220.209
• InChiKey: NNIHBUUZBHXOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 、 Methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到N-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-N-<3-<3-(piperidinomethyl)phenoxy>propyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.

  摘要：

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-{3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-{3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1430
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetate 生成 Methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  KANO, EHJITI;FURUKAVA, MASASIRO;NODZAKI, JOSITO;XARIMOTO, TAKASI;FUKUMURA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KANO, EHJITI;FURUKAVA, MASASIRO;NODZAKI, JOSITO;XARIMOTO, TAKASI;FUKUMURA+
  作者：KANO, EHJITI、FURUKAVA, MASASIRO、NODZAKI, JOSITO、XARIMOTO, TAKASI、FUKUMURA+

  DOI：——

  日期：——
• Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SINOZAKI、Masao SEIKI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1430

  日期：——

  N-[3-3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl]butanamides having a 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio moiety as a pharmacophore and related compounds were prepared and tested for their antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in conscious rats with gastric fistulas. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, N-[3-3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide (5f) was found to possess the most potent activity, and a possibility of isosteric replacement of the methoxycarbonyl group with 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl group was indicated. The structure-activity relationships are also discussed.

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。