Pteryxin | 13161-75-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Pteryxin
• 英文别名: 9-(acetyloxy)-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-10-yl 2-methyl-2-butenoate；(9-acetyloxy-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl) (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 13161-75-6；20098-03-7；27800-79-9；130464-56-1；130464-57-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: LYUZYPKZQDYMEE-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81℃
• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Pteryxin ((+)-Pteryxin) 是一种在 Apiaceae 伞形科中发现的二氢吡喃香豆素衍生物，也是一种有效的 butyrylcholinesterase (BChE) 抑制剂，IC50值为12.96 μg/ml。它还能抑制LPS诱导的小鼠腹膜巨噬细胞中 nitric oxide 的产生，其IC50值为20 μM。Pteryxin 具有治疗阿尔茨海默氏病 (AD) 的潜力。

靶点

Target	Value
BChE (Cell-free assay)	12.96 μg/ml
nitric oxide (in mouse peritoneal macrophages)	20 μM

化学性质

Pteryxin 可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它主要来源于伞形科植物：北美芹 Pteryxia terebinthina(Hook.) Coulter 的根、北美芹变种 P. terebinthina var. terebinthina Coult.et Rose 的根、绵毛邪蒿 Seseli ericephalum 的根、密花岩凤 Libanotis condensata (L.) Crantz(Seseli condensatum L.Reichb.)的根以及ZZZ 芨芨芹 Zizia aptera(Gray) Fernald 的根。

用途

北美芹素具有降低血脂和胆固醇、增加冠状动脉血流量及降血压的作用。

文献信息

• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。